木质素在自然界的存在非常丰富,就总量而言,地球上木质素的数量仅次于纤维素,约占地球上30%的有机碳。到目前为止,木质素主要被作为纸浆和造纸工业中的废物处理,也有部分用烧毁来回收其热能。而且木质素有可能是未来提供少数可再生芳香化学品的来源之一。因此,木质素的降解再利用受到了科学家们的广泛关注。在结构上,木质素是一种复杂的多酚物质,含有大量的酚C-O键和醚C-O键（包括α-O-4,β-O-4和4-O-5键）。所以,木质素中C-O醚键的裂解是获得生物燃料和商业化学品的关键步骤。然而,由于这些醚C-O键的强度和稳定性有所差异,通常选择2-苯乙基苯基醚,苄基苯基醚和二苯基醚分别作为切断β-O-4,α-O-4和4-O-5型醚键的模型化合物。在这三种C-O醚键中,4-O-5型醚键的键离解能(BDE=314 kJ·mol^-1)远强于α-O-4型醚键(BDE=218 kJ·mol^-1)和β-O-4型醚键(BDE=289 kJ·mol^-1)。因此,4-O-5型醚C-O键的切断仍然存在着极大的挑战。有机胺类化合物是各种有机分子和光电材料的重要组成部分,也是药物中最普遍的结构基序之一。而且氨也是一种非常便宜和丰富的工业无机化学品。如果将木质素与有机胺或无机铵类化合物进行反应转化为高附加值的含氮有机化学品,将会为木质素的回收利用提供巨大的经济优势。为了解决以上问题,我们围绕木质素模型化合物C-O键切断与有机胺或无机铵类化合物反应转化为胺类衍生物开展了以下的工作,努力实现废物再次利用的目标。1.我们通过钯催化木质素4-O-5模型化合物C-O键切断与有机胺类化合物交叉偶联反应得到了一系列含氮有机化合物。2.我们进行了钯催化木质素4-O-5模型化合物C-O键切断与无机铵交叉偶联反应得到了不同的芳基胺类衍生物。3.我们也对钯催化木质素酚类模型底物C-O键切断与无机铵进行交叉偶联反应得到了不同的咔唑衍生物。