Smiles重排反应是一类重要的有机反应,反应通常以碱为催化剂,近年来以酸为催化剂的重排反应研究已引起人们的关注。经研究发现,新型超高效除草活性化合物2-嘧啶氧基-N-芳基苄胺类化合物在酸性条件下可发生Smiles重排反应导致药效降低,目前有关这一失活机制及其影响因素的研究涉及甚少,开展此类除草剂化合物经Smiles重排的失活机制的研究十分必要。在农业生产过程中,直接研究这类除草剂的失活途径较为困难,鉴于此,采用动力学方法研究酸催化Smiles重排反应机理,为除草剂的降解和结构修饰提供科学评价依据,具有十分重要的理论价值和现实意义。主要研究工作分为四部分,首先设计有效的探针分子,在酸性条件下制备重排产物,经晶体结构测试,1H NMR,13C NMR和HRMS确证了重排产物,证实了 Smiles重排反应的发生。其次,选择合适的实验条件,建立了相应的动力学研究方法。再次,利用液相色谱的定性判断和定量分析功能,实现了对反应进程的动态跟踪,考察了酸度、取代基、溶剂和温度等因素对酸催化Smiles重排反应的影响,获得了丰富的化学反应信息。最后,提出了相应的反应机理和反应过渡态,并采用动力学推导和数值拟合方法等方法对所提出的反应机理进行了验证。