高牛磺酸具有多种生理功能，已被应用于临床和药物中,但是当前报道的合成方法较少，且没有1-取代高牛磺酸的合成通法，因此开发一种1-取代高牛磺酸的合成方法具有重要的意义[1]。对称的1,7-二羰基化合物是许多活性药物的骨架结构和重要合成原料，但是目前报导的合成方法存在反应条件苛刻，基团容忍性不好，需要金属参与等缺点，因此发展一种无金属参与，通用性更强的方法具有重要意义。噻唑烷酮作为许多天然产物和活性药物的结构组成部分，在药物化学上具有重要作用，所以对该化合物的合成研究工作显得尤为重要，但目前仍然没有有效的方法合成5-取代噻唑烷酮。本文开发了通过自由基反应来合成1-取代高牛磺酸、对称1,7-二羰基化合物和5-取代噻唑烷酮。1-取代高牛磺酸的合成首先从黄原酸酯出发，经过与端基烯烃的自由基加成反应得到胺甲基化黄原酸酯，之后再经过氧甲酸氧化得到1-取代高牛磺酸[1]。对称1,7-二羰基化合物的合成以β-羰基黄原酸酯为起始原料，通过其与甲基烯丙基砜的串联自由基加成-消除-加成反应得到对称1,7-二羰基化合物。5-取代噻唑烷酮的合成则是以黄原酸酯为起始原料，让其先与Boc保护的烯丙胺发生加成反应，所得的中间体在88%的甲酸催化作用下，于乙腈中回流得到相应的5-取代噻唑烷酮。所开发的方法都是通过自由基反应实现的，具有原料易得，合成路线短，总体产率高等优点[1]。