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在当代的有机合成中,不对称催化反应是获取单一异构体手性化合物的最有前景的方法,它仅用少量手性催化剂就可以获取特定构型的手性化合物。而采用适当的手性源是获取单一异构体的手性化合物的另一种重要的方法。(-氨基酸作为一种常用的手性源在有机合成中有着广泛的应用,而将(-氨基酸转化为N,N-二苄基-(-氨基醛是(-氨基酸在有机合成中的一个重要应用。本论文的主要工作是考察在手性催化剂催化下的以N,N-二苄基-(-氨基醛为底物的不对称亲核加成反应。基于胍可催化反应类型的多样性和反应的易操作性,诸如Michael加成反应、Strecker反应和Henry反应等,近年来胍催化反应成为了有机反应方法学研究的一个重要领域。手性胍催化的一些不对称反应的成功,更显示了手性胍在不对称反应中的巨大潜力。在论文的第一部分,我们从手性胺和天然的氨基酸出发,合成了14个不同类型的手性胍,并对其在不对称反应中的不对称诱导性能进行了考察。首先,我们以手性胍为催化剂,研究了N,N-二苄基-(-氨基醛15与硝基甲烷的不对称Henry反应。发现非对映选择性比较理想,其中当以L-缬氨酸和L-异亮氨酸衍生的N,N-二苄基-(-氨基醛15b和15d作为底物时,在(R)-(-甲基-(-萘甲胺衍生的手性胍85c催化下,反应的de值超过90%。其次,我们以手性胍为催化剂,探索了带有手性辅基的(-酮酯121g、121h和121i与异丁烯醛的不对称Michael/Aldol串联反应,不对称地合成天然石杉碱甲((-)-Huperzine A)的关键中间体123。通过对反应条件的筛选,我们得到的最好的结果是以(S)-乳酸苄酯为手性辅基的β-酮酯121i为底物,以(1R, 2R)-环己二胺衍生的手性胍85i为催化剂,以无水四氢呋喃为溶剂,在-20℃反应,得到的产物的de值为73.2%。在论文的第二部分,我们利用近些年发展起来的方便易得的脯氨酸作为手性催化剂,研究了N,N-二苄基-(-氨基醛15与丙酮、环戊酮和羟基丙酮的不对称Aldol反应,发展了一个立体选择性地合成(-羟基-(-氨基酮和(,(-二羟基-(-氨基<WP=5>酮化合物的方法。发现许多情况下,反应的产率和de值超过90%。接着,在碱性条件下,我们将L-亮氨酸衍生的N,N-二苄基-(-氨基醛15g与羟基丙酮反应得到的主要产物(,(-二羟基-γ-氨基酮171d与次溴酸钠反应,得到了具有抗肿瘤活性的天然产物PM-94128的氨基酸片断184。为了对天然产物PM-94128的不对称合成进行研究,按照Procter教授的方法,我们合成了PM-94128的异香豆素片断180。对化合物180和184的偶联工作正在进行中。