苯并呋喃类新木脂素种类繁多且具有良好的生物活性,得到了研究者的广泛关注。然而天然植物中苯并呋喃类新木脂素的含量很少,通过分离提取的方法来获取这类化合物的种类和数量已远远不能够满足人们的需要,因此研究对苯并呋喃类化合物的合成具有十分重要的意义。鉴于传统合成苯并呋喃类化合物的方法存在着路线冗长,试剂浪费且官能团扩展有限等缺陷,本论文旨在开发一种有效合成苯并呋喃类化合物的新方法。在光的激发下一定结构的酮类化合物能够发生NorrishⅡ型光化学反应,形成双自由基并环合生成氧杂五元环醇类衍生物,进一步反应能够得到呋喃环。根据NorrishⅡ型光化学反应这一机理,具有一定结构的芳香酮类化合物则有望在光照激发下形成苯并呋喃环,从而开辟一条新颖的且环境友好的苯并呋喃类化合物合成方法。本论文以新发现的苯并呋喃类新木脂素Ocophyllas A为目标产物,尝试通过NorrishⅡ型光化学反应法合成该天然产物,以期待将该法广泛地应用于其他苯并呋喃类化合物的合成中。本论文主要围绕以下两部分內容展开研究工作。第一部分:我们设计出Ocophyllas A的两种光照前驱体,并分别以对羟基苯甲酸、对甲基苯酚、香草醛和邻香草醛为原料的四种不同合成路线对光照前体进行合成,最终成功的以邻香草醛为原料经过羟基保护、格氏反应、氧化、脱保护、Reimer-Tiemann和SN2亲核取代等八步反应成功的合成出其中一个光照前驱体。第二部分:我们对Ocophyllas A的光照前驱体及其固态的酸进行了光照实验。在固相光化学实验中,未见底物发生反应,对此我们分析了可能的原因;在液相光化学实验中,我们发现在光的激发下Ocophyllas A的光照前驱体发生了光化学反应,并且有产物生成。但是在产物分离中,我们没能拿到纯净的化合物,经过分析,我们提出了可能存在产物重排、立体构型复杂等影响因素,为日后进一步的研究积累了宝贵的经验。