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本学位论文以芳香族硝基化合物为反应底物,研究了它们在β-环糊精存在的条件下,在氢氧化钠水溶液中的反应性,并对其反应机理进行了初步的探讨和研究。β-环糊精是由7个葡萄糖单元以α-(1,4)-糖苷键相连而成的低聚糖,是略呈锥形的圆环状分子。其特点主要表现为外围具有亲水性,而空腔内为疏水性。它的疏水空腔可以与其大小、形状相适应的许多客体分子形成包结物,使反应在特殊的环境中进行,具有较强的选择性,使β-环糊精在有机合成方面得到了广泛的应用。 环糊精在有机合成中的应用一直倍受化学家的关注,它在有机合成中的化学行为主要有以下两个方面:其一,环糊精与反应试剂通过共价键形成反应中间体,使其具有特定的化学反应性能和物理性能;其二,环糊精的疏水空腔能够为反应提供一个特殊的反应场所。 本学位论文对一些常见硝基化合物在β-环糊精碱性水溶液体系中的反应进行了较为系统的研究,并对其反应机理进行了初步的探讨。主要有以下两类: 第一,在β-环糊精-碱性水溶液中生成氧化偶氮苯类化合物。 1.间硝基甲苯在上面条件下生成相应的氧化偶氮苯化合物; 2.间氯、对氯、间溴及间碘硝基苯分别在上面条件下生成相应的氧化偶氮苯化合物; 第二,在β-环糊精-碱性水溶液和四丁基溴化铵存在下发生歧化反应生成对氨基苯甲醛类化合物。 1.对硝基甲苯在上面条件下生成相应的对氨基苯甲醛化合物; 2.4-硝基邻二甲苯及4-硝基间二甲苯分别在上面条件下生成相应的对氨基苯甲醛类化合物; 3.2-氯-4-硝基甲苯及2-溴4-硝基甲苯分别在上面条件下生成相应的对氨基苯甲醛类化合物;