α-长链烷基-N,N-二甲基甘氨酸的合成与衍生化

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由天然油脂开发性能优良的表面活性剂,为化学工业提供环保、安全、优良的新型功能助剂,对生态环境保护、保障表面活性剂工业的可持续发展都具有非常重要的意义。本文以天然脂肪酸衍生物α-氯代长链脂肪酸为原料,开发了低成本、高产率的α-长链烷基-N,N-二甲基甘氨酸合成路线。分别对合成α-十二烷基-N,N-二甲基甘氨酸(DDMG)的水相压热工艺和无溶剂压热工艺进行了优化,均获得了90%以上的产率。此外,通过无溶剂压热工艺合成了α-十四烷基-N,N-二甲基甘氨酸(TDMG)和α-十六烷基-N,N-二甲基甘氨酸(HDMG)。以DDMG为原料,经过氧化氢氧化合成了结构中含有羧基的新型氧化胺表面活性剂——α-羧基十一烷基二甲基氧化胺(CUAO),并对其表面张力、泡沫性能和乳化力进行了研究。全文主要的结论如下:采用水相压热工艺探索了DDMG的合成,IR、ESI-MS和1HNMR证实了DDMG的结构;探讨了水相体系中反应温度、反应时间、投料比和添加反应促进剂等因素对DDMG产率的影响。结果表明:KOH和NaOH能够显著提高DDMG的产率; KI的催化作用不明显。当投料比n(DMA): n(α-CDA):n(NaOH)=4:1:1,反应温度为100oC,反应14h时,DDMG的产率可达到93%。以α-氯代脂肪酸与二甲胺为原料,采用无溶剂压热工艺制备了DDMG、TDMG和HDMG,IR、ESI-MS和1HNMR鉴定了目标产物的结构。考察了无溶剂体系反应温度、反应时间、投料比和添加反应促进剂等因素对DDMG产率的影响,得出最优反应条件为:投料比n(DMA): n(α-CDA): n(NaOH)=10:1:1,反应温度T=100oC,反应时间t=12h,此条件下DDMG的产率可达到91%。以DDMG为原料,经过氧化氢氧化制备了α-羧基十一烷基二甲基氧化胺,IR、ESI-MS和1HNMR对其结构进行了表征。测试了CUAO的表面张力、泡沫性能和乳化力,结果表明:CUAO在酸性条件下的表面活性、泡沫性能和乳化力显著高于碱性条件;CUAO在酸性条件下的泡沫性能和乳化力明显优于十二烷基二甲基氧化胺(DDAO)、十二烷基硫酸钠(SDS)和十二烷基苯磺酸钠(LAS)。
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