少药八角果实及茎皮化学成分和药理活性研究

来源 :中国协和医科大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yayayda
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少药八角(Illicium oligandrum)为木兰科(Magnoliaceae)八角属(Illicium)植物。分布于广西、云南、贵州等西南省份。树皮、叶和果实入药,性温,味辛,微苦,外用治疗风湿性骨痛和跌打损伤,煮水可作农药杀虫。该植物有毒,须慎用。迄今为止,国内外学者对八角属多种植物进行了化学成分和生物活性研究,但对少药八角尚未见研究报道。因此,我们对少药八角果实和茎皮的乙醇提取物及其石油醚,氯仿,乙酸乙酯和正丁醇部位进行了活性筛选,发现果实和茎皮乙醇提取物的石油醚和氯仿部位具有潜在的阻滞特异性钾通道的作用和弱的细胞毒活性,乙酸乙酯和正丁醇部位具有较强的抗氧化作用(活性筛选结果见第五章药理活性筛选部分)。基于对少药八角在民间应用的调研和活性筛选结果,我们对其进行了系统的化学成分研究和多种活性筛选,从少药八角果实和茎皮中共分离得到51个化合物,这些化合物分别属于倍半萜内酯(7,8,9,10*,48,51*)、木脂素(苷)及苯丙素(苷)(4,5,6,11,27,28*,29*,30,31,32*,33,34,35)、黄酮(苷)(13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23)、异戊基取代的C6-C3类化合物(41,42*,43*,44*,45*,46,47,49*,50*)、酚(苷)(12,24,25,26,38,39,40)等类型。新化合物11个(具*者),其中3个新骨架化合物(43*,44*,45*)。从少药八角果实的乙醇提取物中分离得到的40个化合物,结合波谱和化学方法确定其结构为:顺-1,8-萜-二醇(1),aurantiamide(2),3,4-异丙基莽草酸(3),(1R,2S,5R,6S)-2,6-di-(4-hydroxyphenyl)-dioxabicyclo[3,3,0]octane(4),(1R,2S,5R,6S)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane(5),(1R,2S,5R 6R)-2,6-di-(4-hydroxy phenyl)-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane(6),pseudoanisatin(7),4,7-hemiketal of pseudoanisatin(8),dunnianin(9),3β-benzoyloxy-10-deoxyfloridanolide(10*),(7R,8S)二氢脱氢二松柏醇(11),4-羟基苯乙醇(12),山柰酚(13),槲皮素(14),槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(15),异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(16),槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(17),槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(18),二氢槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(19),二氢山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(20),槲皮素-3-O-(6″-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(21),山柰酚-3-O-(6″-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(22),异鼠李素-3-O-(6″-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(23),3,4-二羟基苯甲酸(24),2,4-二羟基苯甲酸(25),没食子酸(26),(7R,8S)二氢脱氢二松柏醇-4-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(27),(7R,8S)二氢脱氢二松柏醇-9′-O-(6″-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-9-O-β-D-吡喃木糖苷(28*),(7R,8S)二氢脱氢二松柏醇-9-O-莽草酰基-9′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(29*),(7R,8S)二氢脱氢二松柏醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(30),(7S 8R)1-[4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-3-甲氧苯基]-2-[4-(3-丙醇基)-2-甲氧苯氧基]-1,3-丙二醇(31),(7S 8R)1-[4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-3-甲氧苯基]-2-[4-(3-丙醇基)-2,6-二甲氧苯氧基]-1,3-丙二醇(32*),icariside E3(33),1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-2-[2-甲氧基-4-(ω-羟丙基-)-苯氧基]-丙三醇(34),3-甲氧基-4-羟基-苯丙醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(35),莽草酸(36),莽草酸甲酯(37),4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-苯甲酸甲酯(38),3-甲氧基-4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-苯甲酸甲酯(39),4-羟基-苯乙醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(40)。从少药八角树皮的乙醇提取物中分离得到的11个化合物,结合波谱和化学方法确定其结构为:2,3-dehydroillifunone(41),illioliganone A(42*),methylene-di-2,3-dehydroillifunone(43*),methylene-di-illifunone D(44*),illifunpyranone(45*),illifunone C(46),illifunone D(47),neomajucin(48),illioliganone B(49*),illioliganone C(50*),oligandriortholactone(51*)。对部分化合物进行了活性筛选,发现木脂素(苷)及苯丙素(苷)类化合物(27,28,29,31,32,34)具有较强的抗炎活性,部分异戊烯基取代的C6-C3类化合物(41,43,46,47,49)和倍半萜内酯(48)具有潜在的阻滞特异性钾通道的作用。利用MTT法对所得的木脂素类化合物和植物醌类化合物进行了几种人实体瘤细胞株的细胞毒活性测定,实验结果表明它们都没有明显的细胞毒活性。(筛选结果见第五章药理活性筛选部分)。
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