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苯并呋喃类新木脂素和8-5’新木脂素是两类具有广泛生理活性的天然有机物,是许多药用植物的有效成分,苯并呋喃类新木脂素包括2-芳基苯并呋喃类新木脂素及其二氢、四氢和六氢衍生物。为了满足生理活性物质筛选及开发新药的需要,本论文对苯并二氢呋喃类新木脂素、苯并呋喃类新木脂素和8-5’类新木脂素进行了全合成、结构修饰和生物活性的研究。其研究结果如下:1、从香草醛和丙二酸出发,经过诺文葛耳反应、酯化反应、以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联三步反应合成了苯并二氢呋喃环结构化合物（13）,化合物（13）经过甲基化、DDQ脱氢反应、氢化铝锂还原三步反应合成三种苯并二氢呋喃和苯并呋喃类化合物（1） 3。通过对化合物（13）的结构修饰得到三种苯并二氢呋喃类化合物（4） 6。用适量的氢化铝锂还原化合物（13）得到了只还原了一个甲氧羰基的化合物（5）。（13）与异戊烯基溴反应得到O-异戊烯基取代的苯并二氢呋喃化合物（6）。另以对羟基苯甲醛为原料,经过诺文葛耳反应、酯化反应、以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联三步反应合成了苯并二氢呋喃环结构化合物（17）,（17）与异戊烯基溴反应得O-异戊烯基取代的苯并二氢呋喃化合物（7）。并对自由基仿生氧化偶联的机理进行了讨论。共合成了7种苯并二氢呋喃和苯并呋喃类新木脂素化合物,其中化合物（2）、（3）、（5）、（6）、（7）为未见文献报道的新化合物。所有合成的化合物的结构已由质谱（MS）、红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）和核磁共振碳谱（13C NMR）所证实。2、将苯并二氢呋喃类化合物（13）在碱性条件下反应得到三种开环化合物（9）11,在不同的碱性条件下反应得到了不同的开环结果。以苯并二氢呋喃类化合物（17）为原料,与苄基溴在四氢呋喃中加热回流合成了开环产物（12）。以苯并呋喃类化合物（13）为原料,与异戊烯基溴反应生成了开环产物（18）。化合物（8）12和（18）均属于8-5’新木脂素。并对苯并二氢呋喃类化合物的开环反应机理进行了研究。所合成的化合物（9）12和（18）都为未见文献报道的新化合物,其结构已由质谱（MS）、红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）和核磁共振碳谱（13C NMR）所证实。3、对所合成的部分化合物进行生物活性筛选,结果显示化合物（2）对人乳腺癌细胞株MDA-MB-231和人胶质细胞瘤细胞株U251显示一定的细胞毒性。在化合物浓度在10μg/ml的浓度下,分别以HCPT（羟基喜树碱）和VINCRISTIN（长春新碱）为阳性对照,结果显示HCPT和VINCRISTIN的IC50值分别为1.18μg/ml,0.81μg/ml。在化合物筛选浓度为61μg/ml下,（8）与（11）对PP1（I型丝氨酸/苏氨酸蛋白磷酸酶）具有一定的抑制活性。其IC50值分别为:60.45μg/ml和55.65μg/ml。其他化合物的生物活性筛选仍在进行中。