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地索高诺酮和依托孕烯是新一代强效孕激素。它们对孕激素受体亲和力强，有可靠的抑制排卵作用，对雄激素受体亲和力低，故只有轻微的雄激素和蛋白同化代谢活性，无雄激素活性，却有较强的抗雌激素活性，对脂代谢无不良影响，而且有有利作用，故被国内外普遍认为是一种优于现在广泛使用的炔诺酮和18-甲基炔诺酮的新型避孕药物。目前对于地索高诺酮的合成，国内外有多条合成路线，这些路线中大多以18-甲基-11α-羟基雌甾-4-烯-3，17-二酮作为关键中间体，通过Wittig反应，引入11位亚甲基，进而通过乙二硫醇锂氨还原的方法制备地索高诺酮。本论文采用18-甲基-11α-羟基-雌甾-4-烯-3，11-双酮作为起始原料，设计并完成了三条地索高诺酮的合成路线，同时在这三条路线中依托孕烯作为关键中间体也被合成。1)路线1是首先将18-甲基-11α-羟基-雌甾-4-烯-3，11-双酮选择性炔化，再经氧化，乙二醇缩酮保护，Wittig反应，还原反应得到地索高诺酮，总体收率为18.2％。2)路线2首先将18-甲基-11α-羟基-雌甾-4-烯-3，11-双酮用Jone’s试剂氧化成为18-甲基雌甾-4-烯-3，11，17-三酮，再经选择性炔化，乙二醇缩酮保护，Wittig反应，还原反应得到地索高诺酮，总体收率25％。3)路线3同样是首先将18-甲基-11α-羟基-雌甾-4-烯-3，11-双酮用Jone’s试剂氧化为18-甲基雌甾-4-烯-3，11，17-三酮，然后经选择性乙二醇保护，选择性炔化，Wittig反应，还原反应，最后得到地索高诺酮，总体收率29.7％。在整个实验过程中，大部分反应都用到了薄层色谱法，针对每一步反应找到了较好的展开剂，并用薄层色谱法对反应进行了监控，找出了较好的反应条件。对反应的部分中间体进行了熔点、红外光谱、及核磁氢谱及核磁碳谱的验证，并对最终产物进行了详细的结构分析。按照所设计的合成路线，本论文共合成化合物七个，其中三个化合物未见文献报道，三条合成路线未见文献报道。