含氮苯并菲类盘状液晶光电材料的合成与表征

来源 :北京交通大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:heshang9994
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本论文设计合成了多种易形成柱状结构,具有潜在一维电荷及能量传输特性的新型含氮苯并菲类盘状分子,并研究其相变、液晶性及光物理性质。主要研究内容如下:首先,发现了一步合成单羟基苯并菲(MHT,合成苯并菲类盘状分子的重要中间体)的新方法。该方法仅以邻二烷氧基苯(DAB)及过量的FeCl3为反应物,产率最高可达65%,远高于文献报道的一步法最高产率25%。进一步研究了其反应过程,反应机理,并对其适用性进行了拓展研究。其次,在MHT的基础之上,合成了单氨基苯并菲(MAT)。并在二氯二氰基苯醌(DDQ)及三氟乙酸(TFA,0.5%)作用下,使两分子MAT发生氧化耦合反应,生成吡嗪连接的D-A-D型苯并菲共轭二聚体109(a:R=C6H13,b:R=C10H21)。该方法较传统的邻二酮-邻二胺合成法更简便、易行。且109a、b均具有液晶性、较宽的光谱吸收范围及一定的荧光发光性质。分子模拟研究表明该类材料具有一定的分子内电荷转移特性。然后,在MAT的基础上,进一步设计、合成了分子间可形成氢键的酰胺型苯并菲类衍生物122-125(a:R=C6H13,,b:R=C10H21),包括苯并菲单分子(122))、二聚体(123)、间二聚体(124)与均三聚体(125)。除125a外,均具有液晶性,且部分能形成柱状相及垂面取向或向列相。并研究了各化合物的光物理性质。最后,在MAT的基础上,设计了 D-A型苯并菲-花二聚体(133)及D-A-D型苯并菲-苝-苯并菲三聚体(134)两种盘状分子,并尝试进行合成。
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