将多糖类衍生物作为高效液相色谱（HPLC）用手性固定相，特别是基于纤维素和直链淀粉苯基氨基甲酸酯和苯甲酸酯类衍生物制备而成的手性固定相，对于90%以上的各类外消旋化合物具有优秀的手性识别能力。传统多糖类衍生物通常在糖单元的2-、3-和6-位引入相同的取代基，而对于在三个位置选择性引入不同基团的研究相对较少，这在一定程度上制约了多糖类衍生物的发展及其手性识别机理的深入探索。针对该研究背景，本课题展开新型含不同酯基多糖类衍生物的区域选择性合成及其手性识别能力的研究，并尝试从分子水平对其手性识别机理进行进一步探讨。首先，运用区域选择法合成多系列含不同取代基（苯基氨基甲酸酯和苯甲酸酯基团）的多糖类衍生物，利用核磁共振氢谱及红外光谱等手段对衍生物的分子结构及性能进行详细表征和分析。然后，运用涂敷法将所得多糖类衍生物涂敷在氨丙基硅胶表面制备HPLC用手性固定相，并采用匀浆法制备手性柱，通过热失重分析确定手性固定相的涂敷率。最后，采用高效液相色谱法对9种具有不同结构的典型手性化合物进行手性拆分，评价所合成多糖类衍生物的手性识别能力，并进一步分析取代基的电子效应和引入位置对于衍生物手性识别能力的影响。结果表明，具有不同选择性取代基的新型多糖类衍生物表现出优于单一取代衍生物的手性识别能力，且前者对于某些对映体的拆分效果甚至超过了商品柱。此外，在糖单元三个位置所引入取代基的电子效应和引入位置对所合成多糖类衍生物的手性识别能力均具有较大的影响。