本论文是在我们小组前期工作的基础上,围绕发展高效、高选择性、可循环的不对称环氧化催化剂开展了以下两方面的研究工作。1、新型功能化季铵盐修饰的聚-L-亮氨酸催化剂的分子设计、制备与表征以连有自由氨基的功能化季铵盐为引发剂,引发L-亮氨酸NCA聚合,合成了四种新型功能化季铵盐修饰的聚-L-亮氨酸催化剂,并利用红外光谱和元素分析对该类催化剂进行了表征。在保持分子量几乎不变的情况下,离子型端基的引入,使得催化剂呈粉末状,很好改善了催化剂的性状,为解决催化剂的回收、再利用提供了新途径。2、新型功能化季铵盐修饰聚-L-亮氨酸催化剂在Juliá-Colonna反应中的应用(1)以查尔酮的不对称环氧化为模型反应,将制备的新型功能化季铵盐修饰聚-L-亮氨酸催化剂与经典正丁胺引发的催化剂进行对比研究,考察了新催化剂的催化活性和对映选择性。实验结果表明,四种新型催化剂对查尔酮不对称环氧化反应均显示了很好的催化性能,催化剂未经活化,分离收率即可高达89-91%,e.e.值高达89～97%,远高于经典催化剂的催化结果(收率66%,e.e.值61%)。(2)考察了四种新型聚-L-亮氨酸催化剂的回收和循环使用情况。实验发现,四种催化剂循环七次后均能保持很好的化学收率和对映选择性,且催化剂的流失率低(1-5%)。其中,在催化剂52的循环过程中,化学收率最高达到98%,对映选择性达97%。(3)研究了反应温度对催化剂催化性能的影响。实验结果显示反应温度降低,反应速率减慢,催化剂的不对称选择性有所提高,但变化幅度不大。(4)考察了修饰催化剂催化的系列查尔酮类底物的不对称环氧化反应。发现新型催化剂对查尔酮类底物具有很好的普适性,尤其是对于1-位苯基环上发生取代的底物,均给出高达96%-98%的e.e.值,电子效应和空间效应均无明显影响。(5)研究了催化剂用量对催化剂性能的影响,当催化剂用量从传统用量20%mol减少到5%mol时,仍保持良好的化学收率和对映选择性,而当催化剂用量减少至1%mol时,仍然得到90%e.e.值。