植物源农药以其低毒、低残留、对环境友好等优点,越发引起人们的广泛关注。而烟碱和苯并[c]啡啶作为两类典型的植物源农药分子,在自然界中分布广泛且具有广谱的生物活性,如烟碱与帕金森氏症、老年痴呆症和疼痛等病症的发病机制有关;苯并[c]啡啶在抗癌、杀虫、杀菌、消炎等方面也显示了很高的生物活性。本文首先综述了这两类生物碱的生物活性及其相关合成的最新研究进展,然后基于此背景对烟碱和苯并[c]啡啶的相关合成方法学以及该方法学在天然产物合成和生物活性方面的应用进行了深入的研究。相关工作主要包括以下两个部分:烟碱部分:从简便、高效和原子经济性等原则出发,首次提出利用不对称氢化方法设计、合成烟碱及其类似物。为解决吡啶环使催化剂中毒导致氢化反应无法进行的难题,发展了“底物控制”策略,即通过在底物吡啶N的邻位引入一个基团,降低吡啶对催化剂的配位能力,首次以催化氢化策略实现了烟碱类生物碱的不对称合成。第二章重点讲述了含吡啶环状亚胺的不对称氢化构筑烟碱类衍生物的方法学研究。通过条件筛选,发现在单质I2作为添加剂的前提下,手性螺环膦-噁唑啉配体和铱的络合物催化剂对该不对称氢化反应具有很好的对映选择性,ee值高达98%。同时,该反应还有较广的底物适用性,为手性含氮杂环的合成提供了新的有效的方法。基于已经发展的含吡啶环状亚胺的不对称氢化方法学,第三章首先实现了多种烟碱类天然产物包括(S)-nicotine、(S)-pyridylnicotine、(S)-anabasine和(S)-noranabasamine的高效不对称合成,该研究将为发展烟碱类的手性药物提供便利。然后考察了一系列烟碱类衍生物的杀虫活性,发现大部分烟碱类化合物对蚊幼虫具有很明显的生物活性,个别化合物在0.1 ppm时杀死率也能达到100%,如化合物TM-9的LC50为0.0433μg·mL-1,TM-24的LC50为0.1839μg·mL-1,可见这些化合物具有进一步开发或作为先导化合物继续研究的价值。苯并[c]啡啶部分:基于已经发展的邻碘苯甲酸甲酯和氮杂苯并降冰片二烯一步串联反应构筑苯并[c]啡啶基本骨架的方法学,第四章对该串联反应进行了底物拓展利弊分析,发展了一个通用性更强、适用性更广的反应条件,完成了二氢苯并[c]啡啶类衍生物的官能化研究。该条件不仅适用于各种取代的邻碘苯甲酸甲酯,对取代邻溴苯甲酸甲酯的适用性也很好,为后续深入研究全芳香化和部分氢化的苯并[c]啡啶衍生物的合成及其活性构效关系的建立提供了便利。