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氨基酸是组成生命体的重要物质,氨基酸及其衍生物参与的化学反应一直是人们研究的热点。氨基酸能和醛或酮发生缩合脱羧反应,得到活泼的亚甲胺叶立德中间体。该中间体具有很高的反应活性,能和很多试剂发生反应。亚甲胺叶立德中间体经质子化后能得到相应的亚胺盐,该亚胺盐能和亲核试剂发生反应,得到加成产物。利用由氨基酸和醛或酮发生缩合脱羧反应原位产生亚甲胺叶立德中间体的策略,发展了以下两个新的反应: 1)将脱羧反应和“借氢”反应有机结合,成功实现了金属铱催化的α-氨基酸的脱羧N烷基化反应。该反应以醇为烷基化试剂,以天然、易得的α-氨基酸为氮源,为叔胺的制备提供了新的途径。 2)将脱羧偶联反应和分子内氮原子参与的炔烃环化反应结合起来,发展了新的铜催化的邻氨基苯乙炔、氨基酸和醛的三组分脱羧串联反应。该三组分串联反应为各种新的2-(2-吡咯烷基)吲哚及1,2-苯并噻嗪类化合物的合成提供新的有效途径。