含氮杂环广泛存在于天然产物、药物分子和功能材料中。其中,含有稠合的五元和六元环骨架的苯并咪唑并异喹啉衍生物,是化学生物学和材料科学中的重要结构片段,普遍存在于生物活性分子和功能材料中。因此,发展简单、高效的符合绿色化学和原子经济性的构筑苯并咪唑[2,1-a]异喹啉的新方法,引起了广大化学工作者的高度关注。鉴于苯并咪唑[2,1-a]异喹啉结构单元的重要性,本文第一章从分子内的碳氮及碳碳键偶联环化反应、分子间的过渡金属催化的碳卤及碳氢键活化反应和分子间自由基引发的串联环化反应三个方面对苯并咪唑[2,1-a]异喹啉衍生物的合成进行了概述。这些研究成果不仅为功能丰富多样的稠环苯并咪唑并异喹啉骨架提供了有效的合成方法,而且为探索其他新的反应模式提供了启示。自由基化学在合成上具有吸引力,能够专一的合成高度复杂且通常为多环的分子骨架。论文实验基于自由基物种的高反应活性,在能垒的驱使下,诱发选择性的碳-碳键和碳-氢键断裂,实现自由基串联环化反应,简单高效的构建了结构多样的苯并咪唑并异喹啉衍生物。论文第二章主要研究了无金属参与的碳中心自由基串联环化反应,通过溶剂调控反应方向,成功合成了含醚、芳基取代的四环苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6（5H）-酮衍生物。论文第三章开展了一种实用的铜催化自由基串联碳环化反应,用于制备结构多样的含三氟甲基的四环苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6（5H）-酮。这种实用的氧化自由基串联环化策略具有操作简便、底物范围广、反应条件温和易于扩大规模等特点。这些实验结果可能为解决有机自由基化学领域的相关问题提供借鉴,还可能为化学、生物和材料等领域的研究提供方便实用的合成工具。