近年来,氮杂环卡宾(NHC)有机催化反应,引起化学家极大兴趣。γ-卤代烯醛在氮杂环卡宾催化作用下,选择性的生成vinyl enolate或者acyl azolium中间体,可分别进行[4+x]或者[3+x]环加成反应。本论文重点研究了氮杂环卡宾催化γ-卤代烯醛的[4+2]环加成反应和[3+3]环加成反应,合成了含有吲哚骨架的螺手性内酯化合物和手性二氢吡啶酮化合物,并对其机理进行了初步探究。本论文分成三章:第一章,文献综述。介绍了氮杂环卡宾发展历史,重点介绍了氮杂环卡宾有机催化形成的四种中间体及其不对称环加成反应。第二章,研究了氮杂环卡宾催化的γ-氟代烯醛与靛红及其衍生物的[4+2]环加成反应。γ-氟代烯醛在手性氮杂环卡宾的催化作用下发生C-F键断裂,生成vinyl enolate中间体,该中间体与靛红进行[4+2]环加成反应,以高收率和高对映选择性生成含有吲哚骨架的螺手性化合物。初步机理研究表明,由于氮杂环卡宾的活化作用,C-F键断裂能垒得到很大降低。第三章,研究了氮杂环卡宾催化的γ-氯代烯醛与酮亚胺之间[3+3]环加成反应。γ-氯代烯醛在氮杂环卡宾催化作用下,生成acyl azolium中间体,该中间体与酮亚胺进行[3+3]环加成反应,以高收率和高对映选择性生成手性二氢吡啶酮化合物。