聚氨基酸苄酯的合成及分离性能的研究

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本论文叙述了手性化合物、手性化合物拆分意义和方法,重点介绍了手性膜的种类、制备方法和手性膜拆分外消旋体的优点。以L-谷氨酸-5-苄酯和L-天冬氨酸-4-苄酯为原料合成得到L-谷氨酸-5-苄酯NCA单体和L-天冬氨酸-4-苄酯NCA单体,两个单体分别在不同的溶剂中,通过引发剂三乙胺的作用,开环聚合得到聚L-谷氨酸-5-苄酯和聚L-天冬氨酸-4-苄酯,整个过程中合成得到的产物均进行红外和核磁表征。再通过研究影响聚L-谷氨酸-5-苄酯和聚L-天冬氨酸-4-苄酯的产率、特性粘度和分子量的各种因素,找出最佳合成条件,以便获得分子量较好的聚合物。聚L-谷氨酸-5-苄酯分子内有大量的手性识别位点,将聚L-谷氨酸-5-苄酯溶于四氢呋喃后涂覆于3-氨丙基三乙氧基硅胶上,制备和表征了聚L-谷氨酸-5-苄酯涂覆型手性固定相。以不同比例的正己烷异丙醇为流动相,成功拆分了4种手性化合物和6种位置异构体并且多数化合物得到了基线分离。表明聚L-谷氨酸-5-苄酯手性固定相不仅对手性化合物有识别能力,同时也对位置异构体有较好的拆分效果。用自己合成得到的两种聚合物为原料,在一定条件下制备聚L-谷氨酸-5-苄酯手性膜和聚L-天冬氨酸-4-苄酯手性膜,并将这两种手性膜用于拆分D,L-对羟基苯甘氨酸。通过研究影响手性膜分离的几个重要因素如不同分子量的聚合物、DMF的浓度、原料液浓度、原料液溶剂乙腈含量、渗析时间等对膜分离性能的影响,优化实验条件,找出聚L-谷氨酸-5-苄酯手性膜的最佳分离性能(e.e.%)为45.48%,聚L-天冬氨酸-4-苄酯手性膜的最佳分离性能(e.e.%)为40.14%。
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