杂环缩氨基硫脲及其金属配合物由于其配位模式的多样性和显著的抗菌、抗肿瘤等多种生物活性，而受到世界各地的化学家和医药工作者的广泛关注。该类化合物的生物活性与配体的不同取代基及金属的配位方式有关。铋的化合物因其高效、低毒性，数百年来在医药领域被广泛用做治疗多种微生物的感染如：疟疾，梅毒，胃炎，结肠炎等。铋的化合物不但具有较好的抗菌活性，还体现出良好的抗癌活性。放射性同位素212Bi和213Bi的化合物已被用于放射性治疗癌症的药剂，其不但体现出较好的疗效，同时还能降低顺铂在肿瘤治疗过程中的副作用。金属铋被认为是当今的绿色金属,因拥有较大的离子半径及外层轨道（6s2）上的一对孤对电子从而形成的配合物具有较高的配位数及结构的多样性。锡的化合物因在抗菌及杀虫剂等方面的广泛应用而著称。此外，有机锡的化合物在癌症治疗上显示出较高的细胞毒性。镓的化合物也因其在生物学方面的应用而备受关注。目前，有关缩氨基硫脲合铋、镓的化合物相对较少，尽管缩氨基硫脲合锡化合物的研究相对较多，但因其配位后细胞毒性较有机锡盐有所降低，毒副作用减小，使得其生物活性的应用范围有所增加，所以化学工作者及医学家一直在不断的努力寻找生物活性更好、实用性更强的缩氨基硫脲合有机锡的配合物。因此，研究杂环缩氨基硫脲及其主族金属（铋、锡、镓）配合物的合成、晶体结构及生物活性，对寻找新的高效、低毒的抗癌、抗菌药物有着重要的理论及实际意义。本文主要研究了2乙酰吡嗪双缩二氨基硫脲（H₂L1）、2乙酰吡嗪N（4）苯基缩氨基硫脲（HL2）、2乙酰吡嗪N（4）吡啶基缩氨基硫脲（HL3）、2乙酰吡啶N（4）苯基缩氨基硫脲（HL4）、2乙酰吡啶N（4）吡啶基缩氨基硫脲（HL5）、2.6二乙酰吡啶二（N（4）甲基缩氨基硫脲）（H₂L6）及其主族金属配合物的合成、单晶结构及抗菌、抗癌等生物活性。2乙酰吡嗪和1.3二氨基硫脲经缩合反应，得到2-乙酰吡嗪双缩二氨基硫脲配体（H₂L1），配体分别与Bi（NO₃）₃·5H₂O、Ga（NO₃）₃·6H₂O及（Ph）2SnCl2反应，得到[Bi（HL1）（NO3）2（H₂O）]（1）、[Ga（L1）（HL1）]（2）和[（Ph）2Sn（HL1）（CH3COO）] CH3CH₂OH （3）三种金属配合物。4-苯基-3-氨基硫脲及4-吡啶基-3-氨基硫脲，与2乙酰吡嗪和2乙酰吡啶两两反应，得到2乙酰吡嗪N（4）苯基缩氨基硫脲配体（HL2）、2乙酰吡嗪-N（4）-吡啶基缩氨基硫脲配体（HL3）、2-乙酰吡啶N（4）苯基缩氨基硫脲配体（HL4）和2乙酰吡啶N（4）吡啶基缩氨基硫脲配体（HL5）。配体HL2分别与Bi（NO₃）₃·5H₂O和Ga（NO₃）₃·6H₂O反应，得到了[Bi（L2）（NO3）2（CH3OH）]（4）和[Ga（L2）2]（NO3）·（H₂O）（5）二种金属配合物，配体HL3、HL4和HL5分别与Bi（NO₃）₃·5H₂O反应，得到配合物[Bi（HL3）（NO₃）₃]（6）、[Bi（L4）（NO3）2（CH3CH₂OH）]（7）和[Bi（HL5）·（NO₃）₃]（8）。4-甲基-3-氨基硫脲与2.6二乙酰吡啶反应，得到2.6二乙酰吡啶二（N（4）甲基缩氨基硫脲）配体（H₂L6）。配体HL6与Bi（NO₃）₃·5H₂O反应，得到配合物[Bi（H₂L6）（NO3）2] NO3（9）。以上所有配体及其配合物均进行元素分析、质谱、红外和单晶衍射分析等一系列表征及抗菌和抗癌等生物活性测试。生物活性数据表明，配体和配合物显示了不同程度的抗菌和抗癌活性。铋的配合物对测试菌株中的革兰氏阳性菌蜡样芽孢杆菌（Bacillus cereus）及革兰氏阴性菌鼠伤寒沙门氏菌（Salmonella typhimurium）体现出较好的抗菌活性；镓的配合物2、5对所测试的菌株几乎无活性；锡的配合物3仅对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）体现出较好的活性，其MIC=15.6（μg/mL）。铋的配合物1、7、8和9对所测试的癌细胞株均体现出较强的抗癌性。为了进一步了解它们的抗癌机理，对配合物1和7进行了其诱导人肝癌细胞HepG2的凋亡实验评估：采用吖啶橙/溴化乙啶（AO/EB）双荧光染色结合荧光显微镜从形态学上观察HepG2肝癌细胞的凋亡形态；采用罗丹明R123染料结合高内涵活细胞成像系统（HCS）检测细胞线粒体膜电位的变化；利用荧光探针DCFH DA （二氯荧光素双乙酰乙酸盐2’，7’ dichlorofluorescein diacetate）检测细胞内活性氧（ROS）的含量。对配合物8采用Annexin V/FITC凋亡检测试剂盒和Caspase3激活检测试剂盒，结合荧光免疫检测法和高内涵活细胞成像系统（HCS）来评估其诱导人肝癌细胞HepG2的凋亡程度。图像应用高内涵活细胞成像系统的TargetActivation BioApplication软件进行分析。对配合物9做了其在昆明鼠身上的急性毒性试验，采用Bliss法计算得其半数致死量LD50=44.7mg/kg，其95％可信区间39～51.2mg/kg。通过化合物9对荷瘤H₂2的小鼠体内抑制实验得出其抑瘤率为61.6%。