N-芳基三氟甲基亚胺酰氯,由于其内在的结构特性,倾向于发生亲核反应以生成不同的中间体来实现目标产物的合成。吲哚、喹啉和咪唑等杂环化合物的合成方法之一就衍生于此。在这之中,吲哚环的合成一直是人们研究的热点,主要是因为其骨架广泛存在于天然产物和药物分子中。近十年来,关于自由基加成反应的研究也越来越深入,一直是深受化学家们关注的课题。最近我们实验室报道了以偶氮二异丁腈(AIBN)和叔十二烷基硫醇(TDM)作为双引发体系来催化1,3-二氧戊环对亚胺的自由基加成反应,产率最高可达96%。基于这项研究和上述的研究背景,本论文主要对N-芳基三氟甲基亚胺酰氯的自由基加成反应进行了相关的研究,以AIBN和N-羟基丁二酰亚胺作为引发体系,诱导1,3-二氧戊环对底物的自由基加成反应,并以中等及以上的收率得到了与之前的研究完全不同的产物,通过机理的研究证明反应由极性效应所控制。在后期的衍生化实验中,我们以非常简便的方法合成了吲哚衍生物,相应的产物在天然产物和药物分子的合成中有潜在的应用。