褪黑素又名褪黑激素,是松果腺体分泌的特有神经类激素,它的化学名N-乙酰基-5-甲氧基色胺,是色胺衍生物系列里重要成员。它的药理和生理活性越来越多已被临床试验证明,在免疫力提高、改善睡眠、抗氧化和延缓衰老等方面有着不可替代的作用,是天然药物产物成分。在欧美等发达国家被誉为生命机体的黄金活性元素,而由于从动物和植物中提取步骤反复繁琐和产率小的限制,市场需求得不到满足,所以化学合成褪黑素成了必然的趋势,以满足人们品质生活对它的需求。本文综合分析了目前褪黑素化学合成方法,从各方面比较和分析了各路线的优缺点,设计了褪黑素绿色合成方法,试验主要分三步走合成褪黑素,首先,将γ-丁内酯和氯化亚砜在催化剂Lewis酸氯化锌作用下开环得4-氯丁酰氯,再经加氢还原制得4-氯丁醛;第二步,将原料对甲氧基苯胺经重氮化、还原、水解得到4-甲氧基苯肼盐酸盐;第三步,将一、二步制得的4-氯丁醛与4-甲氧基苯肼盐酸盐发生缩合、乙酰化反应制得褪黑素。对试验中的反应温度、时间、溶剂及催化剂等影响因子进行了量化分析处理,并得出了最优试验方案。同时,分别对新工艺合成路线的结果、对未来有机合成技术和发展方向做出了合理探讨与展望。通过核磁共振、气质联用仪共同佐证了本实验目标产物的结构和收率。褪黑素总收率达35.5%,相比原工艺合成路线的收率提高了十五个百分点。新工艺合成路线在产物后处理和成本控制上也得到了大大改进,制备的反应过程都在环境友好型试剂和条件中进行,反应条件温和,对工业生产有积极的经济和社会价值。