【摘 要】
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含有呋喃的二芳基烷烃作为药物研发的“优势骨架”,在具有生物活性的天然产物及药物分子中广泛存在。在过去几十年里,合成该类化合物的方法因反应条件苛刻、反应体系复杂等局限性,不能满足高效合成结构多样的呋喃类衍生物的需求。因此,开发一种条件温和、体系简单的方法来合成含有呋喃的二芳基烷烃类化合物在有机合成中具有重要意义。二芳基甲烷苄基位C（sp3）-H键与a,β-不饱和羰基化合物的加成反应是一类直接、高效的
【基金项目】
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国家自然科学基金； 河南省优秀创新型科技团队； 郑州大学基础与新兴学科方向建设； 郑州大学优秀青年发展基金； 河南省高等学校青年骨干教师资助计划项目；
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含有呋喃的二芳基烷烃作为药物研发的“优势骨架”,在具有生物活性的天然产物及药物分子中广泛存在。在过去几十年里,合成该类化合物的方法因反应条件苛刻、反应体系复杂等局限性,不能满足高效合成结构多样的呋喃类衍生物的需求。因此,开发一种条件温和、体系简单的方法来合成含有呋喃的二芳基烷烃类化合物在有机合成中具有重要意义。二芳基甲烷苄基位C（sp3）-H键与a,β-不饱和羰基化合物的加成反应是一类直接、高效的反应。而对于pKa>30的含有苄基C（sp3）-H键化合物的官能团化,通常需要化学计量的强碱进行去质子化,进而发生亲核加成反应。而本文仅用催化量的Br（?）nsted碱,即可对2-苄基呋喃的苄基位C-H键（pKa=30.2）进行去质子化,以较高的立体选择性地实现其苄基位的官能团化。而且该反应条件温和,具有较好的原子经济性。主要研究内容如下:将N,N-二甲基肉桂酰胺和2-苄基呋喃作为模板反应底物,以10 mol%的六甲基二硅基胺基钾（KHMDS）为催化剂,以四氢呋喃（THF）为溶剂,在氩气氛围下可得到较好的产率和anti/syn值。在最优的条件下分别对N,N-二甲基肉桂酰胺和2-苄基呋喃进行了底物拓展,结果显示该反应体系适用性较好,共得到22种新化合物,最高产率达到93%,anti/syn值大于20:1（Scheme 1）。
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