证券投资的根本目的在于获取收益,然而收益通常伴随着风险,因此,合理的控制风险对于投资者来说至关重要。20世纪50年代,Markowitz提出均值—方差模型,开创了投资组合量化研究的先河。但是,Markowitz提出的风险度量指标——方差,存在诸如极端权重、参数估计不稳定、协方差矩阵变量众多等缺陷,这在很大程度上影响了其在实证研究中的稳定性和说服力。近年来,由于信息熵指标能够更好地度量不确定情况下金融资产收益的风险特征和推断资产收益的概率分布,学者们不断对信息熵进行更加深入的拓展研究,提出了诸如模糊熵、剩余熵、混合熵、正弦熵等概念来进行投资组合风险度量。基于此,论文选取2013-2015年沪深两市股票的日交易数据,以证券风险为研究对象,沿袭Markowitz均值—方差模型的思路,先后建立基于模糊熵和混合熵风险测度的投资组合模型并加入Yager熵约束和流动性约束对模型进行优化,通过数值算例仿真和实证研究检验模型的效率,主要工作如下：(1)论文系统性地回顾和总结了证券风险度量理论研究和应用研究的发展历程,在前人研究的基础上,确立了以模糊熵为证券风险度量核心的研究主题；(2)通过收集2013-2015年沪深两市各十只股票的日交易数据,并利用马尔科夫方法对数据进行处理,获取证券模糊收益率数据,为论文后续研究奠定基础：(3)以“可信性”为模糊数隶属度计量方法,建立模糊熵-Yager熵投资组合模型,通过数值算例仿真和实证检验发现,Yager熵约束能够在几乎不损失收益率的情况下极大地改善投资组合资金分配比例。在模糊熵—Yager熵投资组合模型的基础上加入换手率指标作为流动性约束条件,通过实证研究发现,在证券市场整体趋势良好的情况下使用加入流动性约束的模糊熵—Yager熵模型能够在控制风险的基础上获取超额收益；(4)结合模糊不确定性与随机不确定性,建立均值—方差—混合熵投资组合模型,通过数值算例仿真和横向对比研究发现,模型能够有效的度量宏观和微观风险,实证表现优于其它单一风险指标测度模型。在均值—方差—混合熵投资组合模型的基础上加入Yager熵约束进行优化,通过实证研究发现,模型的稳定性得到增强,能够有效规避波动风险；(5)根据实证研究的结果,针对不同市场状况提出相应的对策和建议,为投资者和监管者提供一定的决策支持。