【摘 要】
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过渡金属催化的硫醚选择性有氧氧化,特别对含有多种不同官能团的硫醚底物的选择性有氧氧化普遍存在反应选择性差,温度高,副产物污染环境等缺点。本文设计一种以KBr, HBr, PyH
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过渡金属催化的硫醚选择性有氧氧化,特别对含有多种不同官能团的硫醚底物的选择性有氧氧化普遍存在反应选择性差,温度高,副产物污染环境等缺点。本文设计一种以KBr, HBr, PyHBr3等溴化物作为催化剂,亚硝酸叔丁基酯(t-BuONO,TBN),吸附在硅胶孔道中的NOx等氮氧化物(SiO2-NOx)为共催化剂的非过渡金属催化体系,研究其在分子氧为氧化剂的硫醚选择性催化氧化反应中的性能和机理。论文共构建了三个在温和条件下,高效、高选择性和环境友好的硫醚有氧氧化制备亚砜的非过渡金属催化有氧氧化体系。1.TBN/KBr/O2体系,以苯甲硫醚(MPS)为模型底物,当底物与催化剂摩尔比为MPS:KBr:TBN=1:0.03:0.03时,在0.6MPa氧气压力下,60℃反应3小时,底物完全转化,收率96%.2. SiO2-NOx/HBr/O2体系,将氮氧化物气体吸附到市售硅胶孔道中,制备成硅胶-氮氧化物催化剂SiO2-NOx,当加入0.5gSiO2-NOx,底物与HBr摩尔比为1：0.03时,常温常压下3.5小时底物完全转化,收率94%.3. SiO2-NOx/PyHBr3/O2体系,使用三溴化吡啶鎓(PyHBr3)做为催化剂,SiO2-NOx为共催化剂。加入0.5g SiO2-NOx,底物与PyHBr3摩尔比为1：0.03时,常温常压下3小时底物完全转化,收率94%.将以上三种氧化体系分别应用于15种不同取代基取代的芳香硫醚和脂肪硫醚中,探索出不同硫醚底物对氧化反应选择性影响的一般规律为：给电子基团取代的硫醚氧化活性大于吸电子团取代的硫醚。同时,本文阐明了溴素替代物催化剂与NOx协同催化作用的反应机理,实现温和条件下高效清洁的硫醚选择性有氧催化氧化。
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