对羟基苯甲酸酯（以下简称PB）是一种典型的医药与个人护理品,含有的酚羟基结构使其具有强抗菌性,故杀菌效果强于苯甲酸、山梨酸,自80年代中期起PB就广泛应用于化妆品、护理品、医药甚至食品行业。传统的城镇污水处理系统中的氯消毒工艺对于PB有明显的去除效果,主要是由于PB的酚羟基结构使其易与氯消毒剂反应生成相应的氯代衍生物,另外污水中痕量溴的存在也会导致类似结构的溴代衍生物的生成,这些卤代衍生物生成以后很难进一步转化,最终经污水厂出水排放,使得它们频繁暴露于自然水体中。更有研究证明这些卤代衍生物的生物毒性比母体更强,容易造成水体的二次污染甚至危害人体健康。从环境风险评价角度来看,PB的消毒副产物在自然水体中的迁移转化过程值得研究探讨。本论文选取PB的氯消毒副产物,即七种卤代对羟基苯甲酸酯（以下简称HPB）为目标研究对象,通过模拟其初始浓度、水体pH、水体共存物质等基本要素,探讨HPB在模拟太阳光下转化行为及作用机制。HPB对比其母体化合物PB在模拟太阳光下光化学现象及结论如下:（1）与PB的紫外可见光谱相比,HPB的最大吸收峰朝长波长方向移动,从最初的254 nm红移至300 nm左右。（2）HPB及PB在暗处均不发生化学反应,模拟太阳光下PB基本不发生降解,而HPB表现出显著的降解曲线,曲线符合拟一级动力学规律,光降解快慢和HPB初始浓度成负相关关系。（3）HPB的光降解速率与其质子化形态相关。当pH从6.0升高到8.0,一氯代和一溴代对羟基苯甲酸酯的降解速率也不断加快,pH从8.0到10.0,反应速率基本保持不变,而二氯代和二溴代对羟基苯甲酸酯类反应速率常数在pH从6.0到10.0的范围内基本不发生变化。（4）富里酸FA、腐殖酸HA的存在极大的抑制了HPB的直接光降解,氯离子浓度变化对其直接光降解影响不大,主要是FA和HA对HPB的直接光降解起屏蔽作用而非光敏化作用。（5）七种目标HPB的直接光降解速率顺序如下:3-BrEtP>3-BrMeP>3,5-diBrMeP>>3-ClEtP>3-ClMeP>3,5-diClEtP>3,5-diClMeP。它们光降解速率的差异经模型QSAR计算主要由碳卤键解离能量（BE）、卤原子的电子效应常数（σ）和空间效应常数（E_s）这三个参数决定,溴取代结构比氯取代结构光反应活性强,且二溴（二氯）取代比一溴（一氯）取代光反应活性更强。（6）HPB的直接光降解主要由于自身三线态³HPB^*和空气中的氧气O₂的作用,其光化学反应过程基本不产生羟基自由基和单线态氧。通过光致脱卤、氧化、脱烷基化等一系列的反应,HPB的直接光降解机制主要涉及自身三线态³HPB^*和空气中的氧气O₂,反应过程中基本无^?OH和¹O₂的作用。通过光致脱卤、氧化、脱烷基化等一系列的反应,经氧气作用生成多种羟基化产物。（7）PB及其一卤代衍生物都检测到明显的雌激素活性,且一氯代衍生物的雌激素活性比相应的溴代衍生物活性更强,二卤代衍生物在相同的检测浓度内未发现雌激素活性。