瓜环是继冠醚,环糊精之后又一类备受瞩目的大环超分子化合物。目前,其在高分子自组装等领域的研究取得了相当重要的进展。瓜环拥有一个疏水性的空腔和两个极性羰基修饰的端口。由于其结构的特点,使其不仅具有主体分子的功能,能包结结构、尺寸合适的有机分子,形成特有的瓜环主客体化学;也可以作为配体分子,与金属离子及其配合物或簇合物配位,形成特有的瓜环配位化学。近年来,通过瓜环与药物分子之间的主客体相互作用,瓜环作为一种新型的药物载体的功能被广泛的研究与应用。通过主客体包结改变药物的理化性质。以此来改善药物的释放性能,进而提高药效和药物的生物利用度,降低药物副作用。传统上,瓜环的合成,由甘脲和多聚甲醛在强酸性条件下加热缩合形成,反应污染大,能耗高,合成成本很高,这也限制了瓜环在许多领域的应用。而机械化学作为一种新兴的绿色化学反应手段,可在无溶剂或微溶剂环境中促进非均相化学反应高效进行,并可实现部分常规溶液环境中难以发生的转化。本文利用机械化学球磨的方法,在无酸的绿色条件下高效率,高选择性的合成了六元瓜环,并利用响应面法确定了合成瓜环的最佳反应条件。反应时间短、污染小、能耗低、效率高。并且适合从克级到千克级的产物合成。这极大的降低的瓜环合成的成本,为更加方便、安全、高效的得到高纯度的瓜环提供了一个优秀的可能途径。同时,瓜环由于其独特的结构特性,导致其只在强酸性条件下有较好的溶解性,而在绝大多数有机溶剂中的溶解性极差,这显然制约了瓜环与很多分子进行包结,配位的能力。而通过对瓜环腰部的氢进行取代修饰,得到各类改性瓜环,则可以提高瓜环在非酸性条件下溶剂中的溶解性,拓展瓜环的应用范围。已有的研究主要研究了瓜环上的各类简单的小位阻的脂肪族取代,而鲜有大位阻芳香性取代瓜环的报道。本文在合成得到了诸多改性甘脲的基础上,利用机械化学的方法,不仅合成了诸如全甲基取代瓜环、全乙基取代瓜环、全环己基取代瓜环等脂肪族取代瓜环,还合成了如全苯基取代瓜环、全对甲基苯基取代瓜环、全对甲氧基苯基取代瓜环等芳香族,大位阻的改性瓜环,并对新型改性瓜环进行了NMR、MS、TEM、SEM的表征。