叔丁基苯咔唑和三咔唑衍生物类有机发光材料的设计合成与性能

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有机发光二极管(OLED)以其优越的发光特性、广阔的应用前景引起了世界各国科研机构和企业的极大关注,并已经取得了巨大的进展。但是OLED本身仍有许多的问题需要解决,比如器件的发光颜色、工作寿命、荧光效率等。有机电致发光材料是OLED器件的重要组成部分,OLED需要红、绿、蓝三原色发光材料。目前绿光材料已经达到应用水平,但是蓝光和红光材料的性能还没有达到应用水平,其主要原因是热稳定性较差、寿命比较短。 咔唑是一个富电子基团,近年来,合成的许多咔唑类衍生物都具有较好的空穴传输能力和发光性能,而且有较高的玻璃化转变温度。通过适当地调节化合物的分子结构和分子大小,有望成为一类性能优异的发光材料,因此选择咔唑基衍生物作为本论文的研究基础。根据分子设计的理念,设计含有多咔唑、具有较大刚性共轭平面结构、柔顺侧基少的支化对称结构分子,希望得到高荧光效率、容易加工、高效长寿的蓝光材料。 本课题在分析和总结文献的基础上,主要做了以下几方面的工作: 1.以咔唑为原料,利用Wittig—Horner反应和Suzuki偶联反应设计合成了八种咔唑基衍生物,均为新的化合物,并利用核磁共振氢谱(1HNMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)等表征手段对其结构进行了表征。 2.利用紫外分光光度法(UV)、荧光分光光度法(PL)、热重分析法(TGA)、示差扫描量热法(DSC)等对它们的光物理性能和热性能进行了表征。结果表明:(1)所合成的化合物均能在紫外光的激发下发射强烈的的荧光,其中有两个化合物在二氯甲烷溶液和固态下发射蓝绿色荧光,有六个化合物在二氯甲烷溶液中发射蓝色荧光,在固态下发射蓝绿色荧光,并且大部分产物具有较高的荧光量子产率;(2)所合成的化合物均具有非常高的热稳定性,Tg均超过220℃,Td在500℃左右,为制作稳定长寿命发光器件打下了基础;(3)产物在有机溶剂中有较好的溶解性,非常适合于旋涂法制作OLED器件。 3.在初步表征的基础上,对两个系列的产物结构与性能之间的关系进行了探究,结果表明:通过增加分子结构的共轭刚性和分子量、减少分子中长链的存在可以有效的增加分子的热稳定性;增加平面规整性、减少分子中吸电子原子或基团的数目可以使化合物发出波长更短的光。
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