由四炔结构经苯炔中间体一步生成芳环伯胺的合成研究

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在药物和材料分子当中,芳香环的结构随处可见。因此,在现代高效、环保的要求下,发展一系列新型的合成芳香胺化合物的方法就显得尤其重要。本文系统的研究了在没有催化剂的作用下,利用带有多种取代基(-CH3、-Cl、-OCH3、-F)的四炔类底物与有机小分子六次甲基四胺直接发生反应,生成苯炔中间体,经过C-N偶联,一步生成了芳基伯胺类产物。通过对此环化反应进行优化,发现在空气中加热100℃左右,不需要用任何催化剂的条件下,此反应比较容易进行。同样取代基的电子效应也影响产物的产率。在此反应中,温度条件也同样显得相当重要。当温度低于70℃时,反应很难发生;当温度高于120℃时,产物的产率变化不大。针对所有得到的产物,我们利用IR、NMR、MS等手段对其进行表征,并对其中具有代表性的2个化合物还进行了X射线单晶衍射分析,以确定其结构。由于该反应起始原料简单、底物的适用性广、合成方法简单、产率高。因为芳基伯胺是一种用途十分广泛的有机化工原料,所以该反应有望在高效、环保材料的开发方面,得到广泛的应用。
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