淫羊藿为小檗科淫羊藿属植物，作为传统中药，药用历史已逾千年，具有补肾助阳、强筋健骨、祛风除湿等功效。淫羊藿苷作为淫羊藿属植物的标志性与代表性成分，具有改善心脑血管功能、调节骨代谢、增强人体免疫力延缓衰老等多种药效。淫羊藿苷能从淫羊藿属等植物中提取得到，但淫羊藿资源有限，分离纯化工艺复杂。已报道的淫羊藿苷全合成，需要经历15步反应，总产率为0.6％。本论文致力于淫羊藿苷的半合成方法，以期为进一步的药理研究以及化学合成奠定基础。通过探索山柰酚的区域选择性甲基化、黄酮醇类化合物的异戊烯基化和糖苷化，实现了由山柰酚到淫羊藿苷的便捷合成，取得了以下三个方面的研究成果:　　研究了多羟基黄酮醇的酚羟基选择性甲基化方法，实现了山柰酚的酚羟基选择性甲基化。山柰酚酚羟基的直接甲基化研究表明，不同位置羟基的烷基化反应相对活性顺序为:7＞4＞3＞＞5。利用四乙酰基山柰酚不同位置乙酰氧基的苄基化、水解以及甲基化等反应性能的差异，以硫酸二甲酯为甲基化试剂，采取不同的保护与去保护策略，以51％～96％的产率得到了十一个山柰酚甲基化产物。　　优化了黄酮醇的Claisen-Cope重排反应，提高了Eu(fod)3催化的8异戊烯基化的选择性。在氯苯溶液中，通过添加100％ mol的NaHCO3，3-O-甲氧甲基-4-O-甲基5-O-异戊烯基-7-O-苄基山柰酚在10％ mol的Eu(fod)3催化下，重排邻对位产物的选择性明显提高。8-异戊烯基化产物产率达到61％;6-异戊烯基化产物为二氢呋喃黄酮醇，产率为29％。　　实现了淫羊着苷和淫羊藿次苷Ⅰ的合成。以廉价易得的天然产物山柰酚为原料，经区域选择性甲基化，得到4-O-甲基-7-O-苄基山柰酚;通过3-O-甲氧甲基-4-O-甲基-5-O-异戊烯基-7-O-苄基山柰酚的制备，利用Claisen-Cope反应，得到淫羊藿素前体;该前体经酸水解和转移氢化脱保护，以26％的总收率得到了苷元淫羊藿素;最后，以乙酰溴代糖为供体，实现了淫羊藿素7-和3-糖苷化。经过11步反应成功地合成了淫羊藿苷，总收率为7％;同时，以16％的总收率得到了淫羊藿次苷Ⅰ。　　对所合成的黄酮醇衍生物的雌激素生成调节活性进行了筛选。发现5个化合物（1、2、3、23和60）具有促雌激素生成活性，3个化合物（36、38和39）具有抑制雌激素生成活性。进一步的活性验证及构效关系研究正在进行之中。