二茂铁及其衍生物具有特殊的“三明治”夹心式结构和稳定的化学性质,广泛应用于药物化学、材料科学以及不对称催化等领域。官能化二茂铁衍生物的经典合成方法主要是通过Friedel-Crafts酰化反应,随后将生成的酰基二茂铁进行官能团转化;以及通过使用烷基锂试剂锂化形成二茂铁锂,然后与亲电试剂偶联合成官能化二茂铁化合物。这些方法条件苛刻、且与许多官能团不能兼容。过渡金属催化碳氢键活化方法条件温和、底物范围广,在探索新型高效二茂铁衍生物合成中具有重要价值和研究意义。本文对过渡金属铑催化以酰胺为弱导向基团二茂铁C–H键的烷基化反应进行研究。以重氮化合物为烷基化试剂,通过亲电金属化形成金属铑卡宾,然后迁移插入和质子化方式获得一系列1,2-二取代二茂铁烷基化产物。实验考察了催化剂、碱、银盐、溶剂等条件对反应的影响,并提出了可能的反应机理。主要内容包括以下方面:以二茂铁为起始原料,经过傅克酰基化反应合成了N,N-二乙基二茂铁酰胺1a和N,N-二甲基二茂铁酰胺1b;以二茂铁甲酸为初始原料,经过酰氯化反应得到二茂铁甲酰氯,再经过取代反应合成了不同取代基的二茂铁基酰胺化合物1c-1h和1j-1t。另外以N,N-二乙基二茂铁酰胺为原料,经过傅克酰基化反应、Wittig反应、还原反应合成了N,N-二乙基-1-[（1’-异丙基）二茂铁基]酰胺1i。以N,N-二乙基二茂铁酰胺和重氮丙二酸二甲酯为反应底物,通过探究催化剂、碱、溶剂、银盐和反应温度对反应的影响,确定了最佳反应条件:以5 mol%的[Cp*RhCl₂]₂为催化剂,20 mol%的KOAc为碱,20 mol%的AgNTf₂为银盐添加物,无水1,2-二氯乙烷为反应溶剂,100?C的反应温度下反应12小时,以83%的反应收率得到单取代的烷基化产物3a。通过对不同取代基的二茂铁酰胺底物的适用范围进行探究,研究发现,酰胺的R¹和R²为相同取代基和不同取代基时,都能以中等至较好的收率得到相应的烷基化产物。受空间位阻的影响,当R¹和R²为异丙基取代基时,产物3c的收率与产物3a、3b相比有所降低。环状取代基的二茂铁酰胺,以中等的收率获得相应的产物但环数增大反应收率相对降低;带有杂原子的环状酰胺与反应条件相兼容,以中等的收率得到相应的产物;对于底物N,N-二乙基-1-[（1’-异丙基）二茂铁基]酰胺,也与反应条件相兼容。通过对不同的重氮化合物的底物适用范围进行探究,结果表明,除双（苯磺酰基）重氮甲烷之外,对R¹和R²为相同的酯基取代的重氮化合物对反应条件兼容,当R¹和R²为不同取代基的重氮化合物时,以重氮丙二酸叔丁基甲酯为反应底物时表现出较好的反应效果。通过放大反应研究以及产物的衍生化,得到了二茂铁二醇化合物。采用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱、傅里叶红外变换光谱以及熔点对所得的新化合物进行表征,并通过化合物3n和4c的单晶衍射结果进一步确定了目标化合物的结构。通过H/D置换反应和两组对照反应的机理研究表明,酰胺作为导向基团具有重要作用,并提出了可能的反应机理。本文通过对三价铑催化二茂铁基酰胺与重氮化合物C–H键烷基化反应的研究,实现了以酰胺为弱导向基团的二茂铁C–H键烷基化反应。该催化体系的官能团耐受性较好,底物的普适性较高,以中等至较好的收率得到相应的烷基化产物。该方法为进一步开发二茂铁一系列新颖结构和应用提供了更多有效途径,具有重要的应用和理论意义。