噻烷及其衍生物在天然产物以及有机合成中具有重要的价值,能参与许多有用的官能团转化。我们课题组长期致力于寻找和发现构筑噻烷衍生物的新方法。最近,我们公开了炔类化合物在氧化剂存在下与2-氯-1,3-二噻烷化合物通过自由基反应生成β-氯乙烯-1,3-二噻烷化合物的合成策略。在此基础上,本论文研究了β-氯乙烯-1,3-二噻烷化合物和甲醇钠、乙酰丙酮以及苯肼这样的一些小分子化合物之间的反应。此外我们发现β-氯乙烯-1,3-二噻烷类化合物可以转化为β-氯-α,β-不饱和醛类化合物和β-羰基-1,3-二噻烷类化合物。进一步的研究还发现其可以在碱性条件下转化成联烯噻烷,进而发生亲核/亲电的加成反应。取代的环戊烯和结构相关的环戊烯酮在许多重要医药化合物和生物活性分子中作为关键结构存在。韩国的Oh小组证实了具有亲核/亲电反应模式的β-氯乙烯基酮在构筑新的C-C键上的应用。因此,我们设计并实现了β-氯乙烯-1,3-二噻烷衍生物和不饱和羰基化合物在二甲基亚砜(DMSO)和乙腈这两种不同溶剂作用下的[3+2]环化反应,高度区域选择性的生成两种不同的取代环戊烯结构衍生物。该反应具有较宽的底物适用范围,适中到良好的产率,简单易行的操作等优点,并且含有1,3-二噻烷取代的5-羟基环戊烯结构只需要通过简单的NCS脱硫就可以形成5-羟基环戊烯酮结构,而这一结构在生物活性分子中作为一类重要骨架,这也为我们进一步将此方法应用于天然产物全合成奠定了良好的基础。