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戊二醛可以用作杀菌消毒剂、鞣革剂、木材防腐剂、食品工业加工助剂、药物和高分子合成原料等,在医学、化工等多个领域都有重要的应用。由环戊烯氧化制备戊二醛,原料资源充足,氧化剂双氧水价廉易得,所以该方法具有广泛的工业应用前景。目前该方法中,均相催化体系存在催化剂难回收的缺点;非均相催化体系虽然克服了均相催化中催化剂不容易回收的困难,但是其活性组分非常容易流失,传质阻力也较大。所以,如何既可以保持催化剂较高的活性,高选择性生成戊二醛,又能解决催化剂难回收的问题,还需要继续探索新的途径。本论文主要设计合成了几条反应控制相转移催化、非均相催化环戊烯氧化制备戊二醛反应的新路线,具体内容如下:（1）分别以酸功能化聚合离子液体和非酸功能化聚合离子液体作为阳离子,以PW12O403-作阴离子,合成了一系列聚合离子液体杂多催化剂,探究了该类催化剂在催化环戊烯氧化制备戊二醛反应中的催化活性,探讨了反应机理;结果显示,催化剂Poly（NDMAM-BVIM）-PW12O40在无溶剂条件下,表现出反应控制相转移现象,中间过程形成乳状液进行界面催化,在优化条件（0.12 g Cat,12 mmol H2O2,10 mmol CPE）下,35oC,3 h,得到戊二醛的收率为54.3%,该催化剂更容易回收,将其循环再利用5次,发现催化活性仍然保持较高水平。（2）以羧基功能化的烷基咪唑以及三级胺类（N,N-二甲基十六烷-1-胺、N,N-二甲基十八烷-1-胺）作为阳离子,以Dawson结构的PW4O163-、PW4O323-作阴离子,制备出了多种酸功能化的离子液体杂多催化剂,并研究了该类催化剂在催化环戊烯氧化制备戊二醛反应中的催化效果;咪唑基催化剂[C8H17N2C3H3CH2COOH]3PW4O16在磷酸三丁酯非均相催化体系中得到了57.5%的戊二醛产率;烷胺基催化剂[C16H33N（CH3）2（CH2）2COOH]3PW4O16在丙酮作为溶剂时,呈现非均相催化状态,得到了59%的戊二醛产率;咪唑基催化剂[C16H33N2C3H3CH2COOH]3PW4O16在乙酸乙酯作为溶剂时,呈现出反应控制相转移现象,对催化剂进行1H NMR、FT-IR表征,反应后得到了60%的戊二醛产率。对以PW4O323-为阴离子的杂多催化剂也进行了考察,发现当以[C8H17N2C3H3CH2COOH]3PW4O32为催化剂时,其在磷酸三丁酯溶剂中呈非均相催化,戊二醛产率为49.87%。（3）以链长不同的烷基咪唑、三级胺类（N,N-二甲基十六烷基-1-胺、N,N-二甲基十八烷基-1-胺）、氯代十六烷基吡啶为阳离子,以Keggin型结构的PW12O403-或者Dawson结构的PW4O163-、PW4O323-为阴离子,制备一系列杂多离子液体催化剂。在溶剂条件下和无溶剂条件下,对该类催化剂催化环戊烯氧化制备戊二醛的反应进行了探究,并优化了反应工艺。以PW4O163-为阴离子的杂多催化剂在催化反应时,效果较佳的催化剂为[π-C5H5NC16H33]3PW4O16,当以二氯乙烷为溶剂时,反应过程呈现出反应控制相转移现象,对催化剂[π-C5H5NC16H33]3PW4O16进行FT-IR等表征,研究了催化剂反应前后结构是否会变化,在较佳反应条件（n（Cat）:n（H2O2）:n（CPE）=0.05:1.5:1,t=8 h,T=35 oC）下,底物环戊烯的转化率高达到98%,戊二醛收率达到72%,催化剂循环使用5次,产率仍然在60%以上;催化剂[C16H33NH（CH3）2]3PW4O16在无溶剂条件下也表现出了较好的催化效果,在优化条件（n（Cat）:n（H2O2）:n（CPE）=0.03:2.6:2,t=4 h,T=35 oC）下,得到了戊二醛收率为64%。本文设计、合成了几条反应控制相转移或非均相催化环戊烯氧化制备戊二醛的新路线,对戊二醛的生产有重要意义。