Vindorosine和vindoline均是从长春花中分离得到的高含氧多手性中心的复杂五环吲哚生物碱。Vindoline因其是著名抗肿瘤药物vinblastine和vincristine的重要合成前体，一直是合成化学家关注的焦点。而vindorosine作为vindoline的类似物以及其复杂结构在合成上的挑战，也引起了合成化学家的关注。目前，已有多个课题组报道了vindorosine和vindoline的合成，但仅有的几条不对称合成路线均超过了25步。因此，发展一种高效的普适性好的不对称合成策略来合成vindorosine和vindoline仍显得十分重要。本论文研究基于手性叔丁基亚磺酰胺诱导的不对称合成vindorosine和vindoline的策略。　　近年来，合成化学家利用叔丁基亚磺酰胺这一优异的氮源及手性辅基诱导作用出色地完成了系列复杂吲哚生物碱的不对称全合成。但文献中报道的叔丁基亚磺酰基的脱除方法主要使用强酸性条件，这可能对酸敏感官能团产生影响，一定程度上限制了叔丁基亚磺酰胺在复杂多官能团化合物中的应用。因此，除研究利用叔丁基亚磺酰胺良好的不对称诱导效果来实现吲哚生物碱vindoline和vindorosine的不对称全合成外，发展一种高效的多官能团兼容的非酸性条件或碱性条件的脱除叔丁基亚磺酰基的方法也是本论文研究的一个重要目标。　　本论文一共包括四章。　　第一章主要综述了叔丁基亚磺酰胺在天然产物全合成中的应用研究进展。　　第二章报道了一种单质碘参与的高效地选择性脱除叔丁基亚磺酰基的方法。我们发展的方法对苄基、乙烯基、烯丙基、酚羟基、醇羟基、硝基、酯基、酰胺、磺酰胺、吲哚环、吡啶环、叔丁基二甲基硅基、叔丁氧羰基、甲氧基甲基醚、缩酮、缩醛等多种基团或保护基都有很好的兼容性。在本章中我们还通过核磁共振和高分辨质谱等多种表征手段和检测手段对发现的反应中间体和副产物进行检测和表征，并提出该反应可能的单电子转移机理。　　第三章主要报道了利用手性叔丁基亚磺酰胺的诱导作用进行vindorosine和vindoline不对称全合成研究。我们发展了一种复杂有机锂试剂对亚磺酰亚胺的高效高选择性的加成方法，发现了一种正离子引发的串联环化反应，一步构建了vindorosine的C环和E环，最终完成了五环吲哚生物碱vindorosine中的ABCE环的构建，为(+)-vindorosine和(+)-vindoline的合成奠定了基础。　　第四章记录了实验的具体操作和化合物的波谱数据。