在有机合成研究中,对芳香基团的修饰一般是把芳香卤化物做成格氏试剂,需预制备、后处理麻烦、反应选择性差、条件剧烈、技术难度高。光催化则表现出明显的优势:反应条件温和、反应进程为自由基反应、操作简单、选择性好、构建C(sp~3)-C(sp~2)键十分便捷。近几年,光催化所涉及的反应类型日益增多,有望发展成为有机合成的一种实用方法,在有机合成方法学中受到越来越多的关注。尤其是大型研发企业,在杂环偶联反应过程中,经常会碰到各种各样的C-C键构建的问题,因此需要快速地搭建好光催化偶联平台,引进光催化化学方法,降低运营光化学平台成本,并将其应用于新药研发。光催化化学方法不仅可以降低能源消耗,减少热媒耗材废料的产生,更能解决一些常规化学修饰中难以实现的问题,达到优化工艺、提高新药研发效率、缩短新药研发周期的效果,具有广泛的市场价值。本课题为了做到条件温和、无需预制备、后处理简便、选择性高等优点,用以下光催化方法来构建C(sp~3)-C(sp~2)键:1、以5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮、4-溴哌啶为原料合成4-(1-氧代异吲哚-5-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯的模板反应,对光催化剂、配体、碱、溶剂等条件进行筛选。同时对底物也进行了拓展,得到不错的反应产率。通过查阅文献,初步推测出可见光催化和镍催化双催化的反应机理。2、通过对4-溴苯甲酸乙酯、N-(叔丁氧羰基)-N-甲基丙氨酸为原料合成4-(1-叔丁氧羰基)(甲基)氨基)乙基)苯甲酸乙酯的模板反应进行研究,筛选了光催化剂、碱、溶剂等条件,拓展底物得到了较好的反应产率。同时对反应可能产生的机理进行了初步推测,得到了光催化还原和镍的协同催化合作机理。