聚苯乙烯负载2-磺酰基乙醇的制备及其在固相有机合成中的应用

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本文主要探索了聚苯乙烯负载的2-磺酰基乙醇和乙烯基砜试剂的制备及其在固相有机合成中的应用,具体如下:1、以1%二乙烯基苯交联的聚苯乙烯负载的亚磺酸钠树脂与2-氯乙醇反应合成了聚苯乙烯负载的2-磺酰基乙醇试剂,继而在偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦存在下,将其与酚发生Mitsunobu反应,再用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)进行消除反应,提供了一种固相合成芳基乙烯基醚的新方法,该方法反应条件温和、操作简便、产物收率良好(88-95%)。2、将上述制得的聚苯乙烯负载的2-磺酰基乙醇试剂与甲基磺酰氯反应,再经三乙胺作用后,制得了聚苯乙烯负载的乙烯基砜试剂。然后,将该试剂与叠氮钠、芳卤、碘化亚铜发生[3+2]环加成反应,得到聚苯乙烯负载的1-单取代基-4-苯磺酰基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑树脂,继而在叔丁醇钾作用下进行消除反应,以良好产率(54-97%)获得了1-单取代基-1,2,3-三唑衍生物,该方法具有操作简单、反应条件温和等特点。3、将上述制得的聚苯乙烯负载的乙烯基砜试剂与腈氧化物发生1,3-偶极环加成反应,得到聚苯乙烯负载的3-单取代基-5-苯磺酰基异噁唑啉树脂,继而用叔丁醇钾将目标产物从树脂载体上切割下来,以良好产率(85-94%)获得了3-单取代基-异噁唑衍生物。
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