3-取代苯甲酰基/4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的合成及抑菌活性研究

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1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要生理活性的杂环化合物,其中的很多化合物作为治疗精神病、心血管等病的药物应用到临床中。因此一直以来,对1,5-苯并硫氮杂卓类化合物的结构修饰、生理活性的研究受到广泛的关注。  本实验室长期以来一直从事1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的合成及抑菌活性的研究,曾合成出多个系列的1,5-苯并硫氮杂卓类化合物。其中在七元杂环的3-位上含有1,2,4-三氮唑取代基的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物,经体外抑菌活性的测试,具有较好的抑菌活性。根据“增长或缩短碳链可以改良先导化合物的药效”的原则,本论文在实验室前期工作的基础上,设计合成在七元杂环的3-位上增加一个碳原子的1,2,4-三氮唑甲基取代的1,5-苯并硫氮杂卓化合物,并进行抑菌活性的对比。在实验过程中,其中的两步反应没有得到预想的产物,而意外得到了两类结构新颖、未见文献报道的3-取代苯甲酰基/4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂卓。  本论文的主要研究内容:  (1)以不同取代苯为原料,经过傅-克酰基化反应、曼尼希反应、消除加成等六步反应,得到了两类结构新颖、未见文献报道的3-取代苯甲酰基/4-取代苯基-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物。  (2)通过1H NMR、13C NMR、MS、 IR、元素分析等对目标产物进行了结构表征。  (3)详细研究了各步反应的情况,对主产物、副产物的形成历程和影响因素分别进行了探讨。  (4)测试了目标产物的抑菌活性。
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