本文以2-硝基四苯基卟啉及其Cu（Ⅱ），Ni（Ⅱ）配合物为原料与2-萘酚反应，制备了4个单羟基萘基β-取代卟啉，其萘基E的羟基与1，6-二溴己烷反应合成了4个单臂β-取代卟啉，利用该单臂卟啉，桥连吡啶鎓盐合成了4个单臂β-取代阳离子卟啉；桥连具有抗癌作用的生物活性小分子姜黄素以及和厚朴酚合成了12个天然产物活性小分子桥连卟啉，对这16个新型光敏药物进行了结构表征并测试它们的光敏生物活性。　　 主要工作如下：　　 （1）对2-哨基四苯基卟啉及其Cu（Ⅱ），Ni（Ⅱ）配合物的合成方法做了改进。利用2-萘酚分别与2-硝基四苯基卟啉及其Cu（Ⅱ），Ni（Ⅱ）配合物反应制备单羟基萘基β-取代取代卟啉，并在理论分析的基础上对其合成过程做了优化。　　 （2）以2-（2-羟基萘基）-5，10，15，20-四苯基卟啉及其Cu（Ⅱ），Ni（Ⅱ），Zn（Ⅱ）配合物7，8，9，10为原料，分别和1，6-二溴己烷反应合成了4个单臂β-取代卟啉11，12，13，14，利用其单臂化学桥连吡啶鎓盐合成了4个β-取代阳离子卟啉15，16，17，18。通过核磁共振光谱、红外光谱、紫外-可见光谱、元素分析和质谱对新化合物的结构进行了表征。　　 （3）测定了卟啉化合物16，17，18的单线态氧产生能力；分别在光照和无光照条件下对比测试了15，16，17，18的抗菌活性及对DNA的切割能力，发现除铜配体的15外，其它卟啉化合物16，17，18都表现出很好的光敏抗菌效果和DNA切割能力，且高浓度时对EB具有明显的竞争抑制作用。通过紫外光谱法研究15，16，17，18与CT-DNA的相互作用及结合能力，结果表明它们与CT-DNA体现为自堆积的外部键合作用模式。　　 （4）对2-萘酚及1-萘酚与2-硝基四苯基卟啉及其Cu（Ⅱ），Ni（Ⅱ）配合物反应产物的同分异构体卟啉进行了生物活性测试比较了同分异构体卟啉光敏生物活性差异，并利用Chem3D的MM2分子力场计算方法讨论了一对同分异构体卟啉的优势空间构象。实验结果显示，同分异构体卟啉的空间构象的非平面化程度相当，生物光敏活性差异也不明显。　　 （5）利用4个单臂β-取代卟啉11，12，13，14化学桥连姜黄素以及和厚朴酚合成了12个卟啉化合物23～34，通过核磁共振光谱、红外光谱、紫外-可见光谱、元素分析和质谱对新化合物的结构进行了表征。探讨了其切割DNA作用能力以及与DNA的作用模式，实验结果显示，姜黄素以及和厚朴酚对DNA无明显切割作用，天然产物活性小分子桥连卟啉与DNA为外部结合作用，在不光照条件下无切割作用，在光照条件下体现较好的切割作用。