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白芷欧前胡素为呋喃香豆素,具有抗炎、抗菌、抗肿瘤、保护心血管多等种生理活性。虽然已发现欧前胡素在光照下可与蛋白质或核酸作用,但是,尚未见欧前胡素与蛋白质等作用机制方面的报道。本课题拟在前者研究的基础上,以半胱氨酸代表蛋白质分子中最活泼的侧链基团、以天冬氨酸代表酸性氨基酸、精氨酸代表碱性氨基等,与欧前胡素混合并分别进行白炽光、紫外光和不照光处理,研究光诱导欧前胡素与氨基酸的化学反应及其主要影响因素;在此基础上进行反应动力学分析;分离纯化光照产物,并进行系统表征,探究欧前胡素与半胱氨酸光催化反应的机制。实验结果表明:半胱氨酸液在紫外光照下发生脱氨基、脱氢、加氧氧化,生成二硫β-巯基乙酸衍生物;欧前胡素紫外光照生成4-羟基-2,4-二烯-1戊酸、5-甲基-4-羟基二氢呋喃以及两者的二聚体水合物,欧前胡素C11烯键加成异戊烷衍生物及8-羟基-苯并吡喃-呋噻二聚体;和欧前胡素一样,紫外光照后欧前胡素与半胱氨酸混合液的最大吸收波长由300nm红移到309nm,这是欧前胡素母核失去异戊烯,碎裂成8-羟基-苯并吡喃-呋噻所致;混合液生成了出峰时间分别是6.3、8.2和23.6min的三种新物质,其中Rf值为0.41、出峰时间为6.3min的新物质经半制备高效液相色谱分离纯化及HPLC-MS、1HNMR和13CNMR波谱分析确证为8-羟基-苯并吡喃-呋噻。高分辨率质谱分析还表明:欧前胡素和半胱氨酸在紫外光催化下生成新物质8-苯骈α-吡喃酮-2′-S-半胱氨酸乙基醚。分别紫外光照欧前胡素与半胱氨酸、天冬氨酸、精氨酸等的混合液,发现反应液的最大吸收波长均由300nm红移到309nm,在薄层板上出现一Rf值为0.41的新斑点,由此证明紫外光照下欧前胡素与氨基酸的反应机制类似。依据薄层色谱、HPLC、HPLC-MS、1HNMR和13CNMR获得的实验数据证实,紫外光照催化欧前胡素与半胱氨酸反应的化学机制是:欧前胡素母核的共轭双键系统C11烯键接受紫外光子的能量而活化,导致C8氧原子C11电子云密度降低,收到半胱氨酸巯基硫原子的孤对电子的亲核攻击,生成8-苯骈α-吡喃酮-2′-S-半胱氨酸乙基醚。欧前胡素浓度、紫外光照距离均影响欧前胡素与半胱氨酸的反应。实验结果指出:欧前胡素初始浓度与其完成反应所需时间呈线性关系,相关系数为0.98;欧前胡素全部反应所需时间与光照距离的平方呈线性关系,相关系数为0.98。依据一级反应动力学模型进行动力学分析,获得20℃时,紫外光照下欧前胡素与半胱氨酸反应的的动力学方程为:y=0.1458-0.0326x。