具生物活性芳氧苯氧羧酸衍生物的合成与性能研究

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芳氧苯氧羧酸类除草剂是最早开发成功并广泛应用于农林业生产的一类有机选择性除草剂,其特点是对于禾本科杂草具有较高的除草抑制率。世界许多农药公司在其原有模式结构的基础上进行结构修饰和改造,将苯环改变为杂环及稠合杂环,开发出的一系列高活性品种,如日本日产化学公司开发的喹禾灵,Hoechst公司开发的恶唑禾草灵、噻唑禾草灵,Dow公司开发的吡氟氯禾灵甲酯等。国家南方农药创制中心湖南基地,国家农药创制工程技术研究中心,湖南化工研究院自主设计并合成的化合物HNPC-A8169具有十分优异的虫、草活性。本课题以其为先导化合物,运用生物电子等排等方法设计并合成芳氧苯氧羧酸衍生物5个系列共23个新化合物。所合成的化合物采用LC/MS、IR、1H NMR进行了结构确证,并采用国家南方农药创制中心湖南基地生测部生物活性标准操作程序(SOP)对所设计的化合物进行生物活性测定。(Ⅰ)2-(4-(5-三氟甲基吡啶-2-氧)苯氧)丙酰胺衍生物(8个)(Ⅱ)2-(4-(3,5-二氯吡啶-2-氧)苯氧)丙酰胺衍生物(4个)(Ⅲ)2-(4-(5-氯-3吡啶-2-氧)苯氧)丙酰胺衍生物(4个)(Ⅳ)2-(4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧)苯氧)丙酰胺衍生物(5个)(Ⅴ)2-(4-(6-氯哒嗪-3-氧)苯氧)丙酰胺衍生物(2个)生物活性测试表明:A.除草活性方面:此类化合物表现出非常好的除草活性。在75g/ha的用量下,除Ⅰ-4h的除草活性较差,Ⅲ-4b、Ⅳ-4b、Ⅴ-4a、Ⅴ-4b还在生物活性测试之中,其余所有化合物均对马唐Digitaria sanguinalis、稗草Echinochloa crus-galli、狗尾草Setaria viridis等单子叶杂草表选出A级别除草活性。其中Ⅰ-4e和Ⅱ-4a在土壤处理测试中对于除单子叶杂草之外的双子叶杂草苘麻Abutilon theophrasti、藜Chenopodium album、刺苋Amaranthus ascedense也同时表现出A级除草活性。B.杀菌活性方面:此类化合物的杀菌活性不是很理想。但Ⅰ-4d和Ⅰ-4e对油菜菌核病毒Sclerotonia sclerotiorum均表现出A级杀菌活性。C.杀虫活性方面:此类化合物的杀虫活性均不理想。对各类靶标虫系的抑制率均小于50%。
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