阴离子接力化学作为一种高效的有机合成策略,广泛应用于具有生物活性的杂环化合物以及天然产物的合成中。到目前为止,所有的阴离子接力反应都局限于通过布鲁克重排来进行。发展经由非布鲁克重排的阴离子接力反应是有机合成工作者所追求的。环丙烷类化合物由于其独特的结构特性和反应活性广泛的应用于有机合成中。本论文通过设计高度官能化的环丙烷衍生物,发展了一系列经由非布鲁克重排的阴离子接力化学,为许多有用的(并多)杂环类化合物提供了新的合成策略,同时对反应的机理进行了细致深入的研究。所报道的合成方法具有原料简单易得,高效,原子经济性等优点。论文共分七个章节。第一章综述了阴离子接力化学的研究进展及其在天然产物合成中的应用;第二章对环丙烷化学在有机合成中的应用进行了系统的总结分类。第三章提出了本论文的选题依据。第四章发展了以1-烯酰基-1-酰胺基环丙烷为底物,经由串联的迈克尔加成、环丙烷开环再环合、碳负离子迁移以及亲电捕获的N–,O–,C–阴离子接力反应,温和、高效的合成了具有生物活性的双环[3,2-c]呋喃并吡啶酮类化合物。该串联反应是首次报道的经由非布鲁克重排的阴离子接力化学。并对多组分阴离子接力化学进行研究扩展,高效的合成双氰乙基化的[3,2-c]呋喃并吡啶酮类化合物。第五章介绍了基于1-烯酰基-1-酰胺基环丙烷的有机催化阴离子接力反应。反应利用分子间迈克尔加成引发烯醇氧负离子促发的环丙烷开环再环合,简单、高效、原子经济性的合成了具有重要生物活性的2,3-二氢呋喃类化合物。第六章发展了路易斯碱催化1-酰基-1-酰胺环丙烷与缺电子烯烃的阴离子接力反应,新颖、高效的合成含有季碳中心的γ-内酰胺类化合物。反应包括了路易斯碱催化的环丙烷开环、分子间迈克尔加成、质子转移以及分子内氮杂环化过程。第七章报道了温和条件下,丙二腈作为氰源,α,β-不饱和烯酮的氰化反应。这个方法避免了传统氰化反应中使用到的过渡金属催化剂、剧毒的氰化试剂以及苛刻的反应条件等。