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氧杂蒽类染料具有摩尔吸光系数大、荧光量子产率高、光稳定性好、生物兼容性好等优点,在光电子器件、荧光探针设计等领域得到非常广泛的应用。由于传统氧杂蒽荧光染料的吸收和荧光发射波长处于生物组织光吸收的可见光区(?600 nm),该属性决定了这类染料在荧光探针设计中受到很多局限,尤其不适合于活体荧光标记成像探针的设计。因此,发展具有可见吸收和荧光发射光波长向长波长红移的新型氧杂蒽荧光染料是近年来的研究热点之一。本论文通过延长氧杂蒽π-共轭体系的策略来发展具有可见吸收和荧光发射光波长向长波长红移至近红外光区的新型氧杂蒽荧光染料;并通过对合成的新型氧杂蒽结构转化发展了对甲醇检测具有响应快、选择性好、灵敏度高的荧光探针。具体工作包括如下内容:1.以1.4-二羟基蒽醌为原料,在酸催化条件下将其缩合到氧杂蒽直链共轭体系中,获得具有近红外吸收和荧光发射波长的氧杂蒽荧光染料ZR,再通过酸催化重排反应转化为对甲醇具有高选择性的并五苯衍生物ZR1和ZR2。甲醇与ZR1和ZR2之间通过形成氢键作用而触发了分子内共振结构转化,并引起分子内电荷转移(ICT)过程,从而导致探针颜色的显著变化,利用该作用机制可以实现探针对甲醇专一性的紫外吸收和荧光光谱检测。ZR1和ZR2对甲醇的检测具有响应快、选择性好、灵敏度高等特点,其检测限分别为0.038%和0.019%;并可用于预处理白酒中甲醇的模拟检测和甲醇汽油中的甲醇含量检测。2.通过分子内亲核加成-消除策略,设计合成了由噻嗪环将两个氧杂蒽环直线连接的近红外荧光染料ZRS,该染料具有直线链接的七元环大共轭共平面特性。ZRS具有近红外吸收和荧光发射光谱性能,其最大吸收波长位于900 nm,最大发射波长位于775nm;ZRS表现出较好的生物相容性,低细胞毒性,并具有靶向定位溶酶体的功能。另外,利用ZRS共轭体系中的S原子与ClO~-发生氧化作用,从而引起共轭体系电子能级改变的原理,可实现对ClO~-高选择性和高灵敏性的荧光检测。总之,本论文在新型荧光染料设计、荧光探针设计合成与性能研究方面取得了一些具有积极意义的研究结果,为近红外荧光染料的设计合成和荧光探针设计提供了可借鉴的参考依据。