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喹啉类化合物具有重要的生物活性,很多抗疟疾、抗哮喘、抗肿瘤药物均含有喹啉结构单元；另外一些具有重要生物活性的天然化合物也含有喹啉结构单元,如重要的抗肿瘤药物喜树碱类化合物。因此研究喹啉类化合物的合成对药物研究具有重要意义。本论文针对本课题组喜树碱类化合物的工业化全合成课题以及结构改造的需要,开展了多取代喹啉类化合物的合成研究工作,内容包括两个方面：本论文第一部分工作是进行7-乙基-10-羟基喜树碱(SN-38)全合成工作中重要结构单元AB环片段的合成。SN-38是抗肿瘤药物伊立替康的活性成分,目前是由喜树碱为原料通过半合成方法生产的。本课题组目前通过Commins的方法进行SN-38的工业化全合成研究,作为这项工作的一部分,本文采用间氯苯丙酮为原料,经过浓硝酸硝化、缩酮保护羰基、烷氧基取代氯后,经硝基还原、脱保护、丙二酸单酯酰化闭环、还原、溴化共9步反应,合成了SN-38全合成中所需的AB环结构单元2-溴-3-溴甲基-4-乙基-6-苄氧基喹啉(化合物45)和2-溴-3-溴甲基-4-乙基-6-甲氧基喹啉(化合物46)。该路线具有定位性好、成本低、易于放大的特点,满足了SN-38工业化生产的需要。为满足喜树碱类化合物的结构改造和相关药物化学研究的需要,本论文第二部分工作中研究了多取代的2-羟基喹啉类化合物的合成新方法。以2,4-二氯-2-羟基喹啉-3-甲酸乙酯为起始原料,选择性水解喹啉环2位的氯取代基后,采用Suzuki和Sonogashira偶联的方法,分别合成了4-芳香基取代的2-喹啉酮类化合物和4-炔基取代的2-喹啉酮类化合物。和经典的合成方法相比,本方法可以方便地合成各种4位取代的2-喹啉酮类化合物,用于相关的结构改造和药物化学研究工作。