【摘 要】
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黄皮酰胺(1)为取代-内酰胺,是黄皮叶的主要有效成分,具有显著的肝保护作用.以黄皮酰胺为导向化合物,合成了两个-内酰胺:4-苯基-5-苄乙酰氧基--内酰胺(15)和4-苯基--内酰胺(12
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黄皮酰胺(1)为取代<,γ>-内酰胺,是黄皮叶的主要有效成分,具有显著的肝保护作用.以黄皮酰胺为导向化合物,合成了两个<,γ>-内酰胺:4-苯基-5-苄乙酰氧基-<,γ>-内酰胺(15)和4-苯基-<,γ>-内酰胺(12)用以研究构效关系.以肉桂醛为原料,经格氏反应和Claisen重排先合成关键中间体3,5-二苯基-4-戊烯酸(4),然后用硝酸-酸酐对双键加成,催化氢化得含有4-苯基-5-苄乙酰氧基-<,γ>-内酰胺(15)的立体异构多组分混合物.以苯甲醛为原料,经与硝基甲烷的Aldol缩合、Reformatsky反应,催伦氢化制得4-苯基--<,γ>-内酰胺(12).上述两个化合物的化学结构都经光谱鉴定,是迄今未见文献报道的新化合物.
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