用于氯化氢检测的BODIPY类衍生物设计合成及性能研究

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氯化氢作为一种主要的工业副产物,广泛的存在于化工生产中。具有易挥发,毒性大,具有腐蚀等特点。长期处于氯化氢浓度超标的环境下,对人体健康,环境污染,仪器的腐蚀、保存和生产安全都有巨大的影响。传统的氯化氢检测手段有色谱-质谱联用检测、电化学检测、光化学检测等方法。这些检测方法存在响应速度慢,灵敏度不够,不便于携带等一系列问题。无法适应当前对检测器要求。与传统检测手段不同,在诸多的氯化氢监测方法中,光化学方法在灵敏性、直观性、操作流程以及传感器件的制作等方面显现出无可比拟的优越性。光化学检测方法甚至可以脱离“光度计”的限制,实现肉眼的实时、快速检测判断。基于上述原因,人们一直致力于开发敏感的氯化氢光化学传感材料。荧光探针在灵敏度,操作性和选择性等方面的无可比拟优越性,在众多领域表现优异。氟硼二吡咯染料(BODIPY)作为荧光家族中的明星分子,具有灵敏度高,选择性好,高荧光量子产率、高摩尔吸光系数、良好的光稳定性、较窄的荧光光谱峰宽、对pH不敏感等优点。本文以BODIPY染料为荧光响应基团,设计合成了含有氯化氢识别功能的C=N双键结构,吡啶单元和三氮唑单元的氯化氢荧光响应探针。运用1H-NMR,对合成的一系列中间体以及目标化合物进行结构表征。运用紫外光谱,荧光光谱等手段研究了目标产物的光化学性质后发现,化合物A、B可以作为特定浓度范围下氯化氢的荧光探针,探针C对氯化氢基本没有响应。利用理论计算的方法讨论解释了探针的荧光响应行为,并设计了一个新型氯化氢探针分子。通过计算前沿分子轨道、轨道能级分布、紫外吸收光谱等预测了探针D对氯化氢分子的荧光响应。
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