芳胺的N烷基化和C烷基化在有机中间体制备及有机合成中具有广泛的用途。一般情况下,在芳胺的烷基化过程中,N烷基化与C烷基化的反应同时存在。由于芳胺N烷基化的活性比C烷基化活性高,通常的芳胺烷基化反应中,N烷基化的竞争优势要高于C烷基化。因此,如果能通过条件控制来选择性地得到N烷基化产物和C烷基化产物具有重要的意义。在芳胺的烷基化反应中,5-氯甲基-8-羟基喹啉与芳胺的烷基化反应受到了广泛关注。我们在研究5-氯甲基-8-羟基喹啉与二苯胺的反应中发现,反应以乙腈为溶剂、NaHCO3为碱、在70-80℃的条件下,得到在8-羟基喹啉5位通过C-N键键连芳胺的取代产物;而当以DMF为溶剂、K2CO3为碱、在120℃的条件下,得到在8-羟基喹啉5位通过C-C键键连芳胺的取代产物。目前,通过C-C键连的取代反应还未见其他报道。这种在不同的实验条件下,取代产物不同的现象引起了本人极大的兴趣。因此,本工作研究了5-氯甲基-8-羟基喹啉与芳胺的反应以及底物结构和反应条件对N取代产物和C取代产物选择性的影响,同时对这一反应的机理进行了研究。本论文的主要工作如下:1研究了底物结构对N取代产物和C取代产物的影响规律。主要通过5-氯甲基-8-羟基喹啉与不同胺的反应以及不同的苄氯与胺的反应来对这一影响规律进行探究。2探究了5-氯甲基-8-羟基喹啉与芳胺反应的影响因素。主要考察了碱、溶剂和温度等因素对N烷基化产物和C烷基化产物选择性的影响。并研究了在反应过程中产物随时间的变化关系。3对5-氯甲基-8-羟基喹啉与芳胺C烷基化反应的机理进行研究。通过研究反应条件对产物生成规律的影响以及相关的实验设计,我们得出了反应的基元步骤,并证明了反应中间体可能为碳正离子,在此基础上,我们提出了5-氯甲基-8-羟基喹啉与芳胺发生C烷基化的反应机理。