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含有多取代的环己酮,苯并五元环,螺环化合物,是很重要的有机化合物,这些化合物一般具有很高的药物活性和生理活性,是许多天然产物的重要基本骨架,因此,在许多领域有着广泛的研究。氮杂环卡宾(NHCs)作为一种非常重要的 Br?nsted碱催化剂,在过去的几十年中得到了高度的重视,本文利用了氮杂环卡宾(NHCs)作为Br?nsted碱催化的Michael反应构筑C-C键来合成这些含有多个季碳中心的化合物,主要内容包括以下两个方面。 氮杂环卡宾催化氰基酯的双Michael反应,经过条件的优化,用10 mol%的稳定的氮杂环卡宾 IPr作为催化剂,DMF做溶剂,催化刚性烯酮与氰基乙酸甲酯Michael反应,高效的合成了具有三个季碳中心的多取代的环己酮,得到了很高的产率及非对应选择性,我们结合理论知识及前人工作提出了相应的反应机理。在上述反应的最优条件下,我们设计了,闭链的烯酮化合物与氰基乙酸甲酯反应,高效的合成了具有三个季碳中心的苯并五圆环的化合物,也得到了很好的收率及非对应选择性,同时也进行了相应机理的研究,共得到了33种未知化合物。 氮杂环卡宾催化芴的Michael反应,经过条件的优化,以10 mol%的IPr作为催化剂,乙睛作为溶剂,催化刚性的烯酮与芴的 Michael反应,得到了具有70-95%的产率及1:1->20:1的非对应选择性的螺环化合物。在上述反应的最优条件下,我们利用芴的结构特点,设计合成了闭链的烯酮和芴的反应,利用芴的大分子骨架,得到了串联的Michael反应产物,苯并五元环六元螺环化合物,得到了48-99%的收率以及1:1->20:1非对应的选择性的含有多个季碳的螺环化合物,共得到41种未知物,也提出了相应的反应机理。 综上所述,我们发展了一种氮杂环氮杂环卡宾(NHCs)作为Br?nsted碱催化的Michael反应构筑含多个季碳的环状化合物的新方法,这些方法的反应条件符合绿色化学理念:反应活性高,无金属污染,反应条件温和,选择性高。