硫代酰胺和含硫杂环化合物广泛地存在于具有生物活性的分子中。其中，硫代酰胺在有机合成中也是重要的合成子。所以关于硫代酰胺和含硫杂环的合成方法的研究引起了有机合成工作者广泛的研究兴趣。过去十年，炔烃的官能团化反应以及过渡金属促进的合成杂环化合物的方法受到了足够的重视。尤其是，铜盐被成功地应用于碳-杂键和杂-杂键的构建，其在合成各类杂环中表现出巨大的潜力。目前，已经发展了很多铜盐参与的合成杂环化合物的策略。我们的目标是发展催化体系或无过度金属催化下选择性地形成碳-氮、碳-硫、氮-硫键，从而合成硫代酰胺和含硫杂环化合物的合成方法。我们关于这类化合物合成方法的研究成果将分为四章逐一介绍。第一章是绪论部分，论述了近年来硫代酰胺、2-取代苯并噻唑和噻二唑化合物的合成近展，以及通过碳-氮、碳-硫、氮-硫键的构建来合成这些含硫有机物的方法和研究课题的目的、意义和内容。第二章介绍了一种新颖的硫代酰胺的合成方法，即三组分炔卤、胺和硫化钠在不加入任何催化剂时，通过A3-Coupling反应合成硫代酰胺。目标分子中的碳-氮键和碳-硫键分别是通过亲核取代反应和亲核加成反应形成的。反应具有一定的底物适用性：对于脂肪胺源，一级胺、二级胺和三级胺都可以参与反应；对于芳香族炔卤，炔溴和炔氯可以发生生成硫代酰胺的反应，并且炔溴的反应活性高于相应的炔氯，炔碘没有和相应的胺源发生预期的反应，而是和溶剂DMF和硫源通过游离基反应以较低产率得到了硫代酰胺。第三章描述了在二价铜的催化剂下，邻氨基苯硫酚和腈的缩合反应合成2-取代苯并噻唑类化合物的合成方法。在铜盐对于氰基的活化下，通过邻氨基苯硫酚中的巯基和氨基对于氰基的连续亲核进攻并脱去一分子胺从而合成2-取代苯并噻唑类化合物。反应对于取代的2-氨基苯硫酚、芳香腈、脂肪腈都是适用的。廉价的催化体系，相对绿色的乙醇作为反应溶剂，温和的反应条件以及简单的操作步骤使得这一方法成为传统方法合成含有苯并噻唑骨架的具有生物活性化合物的重要补充。第四章描述了一种简单的硫代酰胺的自身氧化偶联反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑衍生物的方法。在氧化剂的存在下，硫代酰胺可以通过脱硫脱氢反应生成相应的腈类，也可以通过氧化环化反应生成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑类化合物，这是使用不同氧化剂时化学选择性的结果。我们发现一例在二价铜和碱的存在下，硫代酰胺的高选择性氧化环化反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑类化合物的方法。二价铜起到了路易斯酸和氧化剂的作用：在碳氮键的形成过程中，二价铜作为路易斯酸活化了异构化的硫代酰胺分子的碳氮键；在氮硫键的形成过程中，二价铜作为氧化剂使含氮和含硫的两个配基发生氧化从而构建氮硫键。