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甲基丙烯酸三苯甲基酯（TrMA）螺旋选择性聚合的成功,极大地推动了TrMA类似物螺旋选择性聚合的研究。虽然甲基丙烯酸三苯甲基酯（PTrMA）及其衍生物作为手性固定相已应用于高效液相色谱（HPLC）的手性分离柱上,但是该酯类手性固定相易与HPLC中常用的溶剂甲醇进行酯交换,而使手性柱分离效率下降。为了避免酯交换的问题,我们试图将该种酯类手性固定相替换为聚醚类手性固定相。为此,我们对一些聚醚单体（如:薄荷基取代环氧丙烷）的合成作了初步研究。本文中合成取代环氧化合物的方法有两种:一种是烯烃环氧化法;另一种是金属有机试剂与环氧氯丙烷取代法。本文通过薄荷基氯生成的格氏试剂与象卤代烯烃和二苯甲酮等一类的亲电试剂反应,合成了四种手性薄荷基取代末端烯烃和薄荷基取代甲醇,并进一步对薄荷基氯生成的格氏试剂与亲电试剂反应的立体选择性进行了探讨。发现通过在反应体系中加入Ph3P可以有效提高反应的立体选择性。在有Ph3P存在下,我们合成了3-（1R,2S,5R）-薄荷基-1-丙烯,d.e.（diastereoisomeric excess）值为82%、2-甲基-3-（1S,2S,5R）-薄荷基-1-丙烯,d.e.值为82%、2-（1R,2S,5R）-薄荷基-1-丙烯,d.e.值为100%、α-（1R,2S,5R）-薄荷基苯乙烯,d.e.值为100%、1,1-二苯基-（1R,2S,5R）-薄荷基甲醇,d.e.值为100%。并以过氧化苯甲酸为氧化剂,在（R,R）-Salen Mn（Ⅲ）的存在下对烯烃2-甲基-3-（1S,2S,5R）-薄荷基-1-丙烯进行了不对称环氧化,合成了2-甲基-3-（1S,2S,5R）-薄荷基-1,2-环氧丙烷,d.e.值为60%,这些化合物还未见文献报导。采用薄荷基氯生成的格氏试剂与环氧氯丙烷直接取代法,我们首次合成了（2S）-3-（1R,2S,5R）-薄荷基-1,2-环氧丙烷,在Ph3P存在下立体选择性较好,d.e.值为60%。但该方法得到的环氧单体只能为一取代的。此外,本文还对（2S）-3-[（1R/1S,2S,5R）-薄荷基]-1,2-环氧丙烷进行了用阴离子催化剂和阳离子催化剂开环聚合的初步研究。