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茄尼醇(Solanesol)(1)具有较强的抗生物活性及抗菌消炎作用,是合成防治心血管疾病、抗癌、抗溃疡等新型药物的中间体,主要用于合成辅酶Q10、维生素K2、抗癌增效剂SDB。目前茄尼醇主要从烟草中提取,本文主要探讨了茄尼醇的化学合成方法,目的在于能找到一条制备高纯度茄尼醇的生产方法。本文着重研究了合成茄尼醇的重要中间体:反式-3-甲基-4-羟基2-丁烯基苄基醚(2)、反式-3-甲基-4-溴-2-丁烯基苄基醚(3)、(E,E)-3,7-二甲基-8-羟基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯(4)、(E,E)-3,7-二甲基-8-溴-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯(5)]的合成新方法以及茄尼醇的最终合成。 本论文共分以下五部分: 第一部分文献综述,概述了茄尼醇的性质、应用、工业生产及其市场前景。 第二部分分析了茄尼醇的逆合成方法,设计了一条适合于合成茄尼醇的合成路线及其重要中间体的合成路线。 第三部分研究了重要中间体[Trans-3-甲基-4-羟基(溴、氯)-2-丁烯基乙酰基(苄基,2,3-二氢吡喃基)醚]的合成新方法,找到了一条适合于工业化生产的制备反式-3-甲基-4-羟基(溴)-2-丁烯基苄基醚的新方法。 第四部分研究了重要中间体[(E,E)-3,7-二甲基-8-羟基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯、(E,E)-3,7-二甲基-8-溴-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯]的合成新方法,找到了一条适合于工业化生产的制备它们的新方法;同时研究了一条制备(E,E)-3,7-二甲基-8-羟基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯的另一新方法。 第五部分研究了茄尼醇的最终合成。