扁桃酰胺类化合物在香料、医药及农药等领域有着广泛的用途。吡啶类化合物是十分重要的具有高附加值的精细化工产品，广泛用于医药、农药、香料、染料、表面活性剂、橡胶助剂、粘接剂、饲料和食品添加剂等领域，愈创木酚在医药上能用于治疗呼吸道疾病，在农业上能合成植物生长调节剂。上述三类化合物都在农药和医药中有着广泛的应用，且是诸多领域的研究热点。基于此，本文旨在将这三类化合物结合起来，合成N-(3-甲氧基-4-羟基苯基)吡啶基对氯扁桃酰胺，以期获得一些具有生物活性的扁桃酰胺类化合物。具体工作包括以下几个方面：　　 1合成中间体对氯扁桃酸：对氯扁桃酸是合成新型杀菌剂双炔酰菌胺的重要中间体。以对氯苯乙腈为原料，经30％NaOH碱解得到对氯苯乙酸，再经NBS溴代，微波辅助下Na2CO3碱解，制得对氯扁桃酸。产品总收率达65％，纯度为98％。该路线避免了剧毒品氰化钠的使用和副产物对氯苯甲酸的产生，具有原料易得、处理简便、产品纯度高等优点。　　 2中间体N-吡啶基对氯扁桃酰胺的合成：以对氯扁桃酸为原料，经乙酐保护羟基，羧基氯化、与氨基吡啶缩合，再经脱保护制得6个N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物，考察了各种氨基吡啶的反应活性和中间体O-乙酰基-N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物的脱保护条件。产品总收率达76％～84％，结构经1H NMR、IR谱确证。　　 3中间体3-甲氧基-4-羟基苯硼酸的合成：以愈创木酚为原料，经NBS溴代、MOMCl保护酚羟基、溴原子转化成硼酸制得3-甲氧基-4-羟基苯硼酸，产品结构经1H NMR谱确证。　　 4 N-(3-甲氧基-4-羟基-苯基)吡啶基对氯扁桃酰胺合成初探：通过三条路线对N-(3-甲氧基-4-羟基苯基)吡啶基对氯扁桃酰胺的合成进行了尝试和探讨。